| Yhteenveto: | In this master’s thesis, the literature part focuses on the structural aspects, properties, and
importance of myo-inositol in numerous biological functions. In addition, the potential and
challenges of functionalizing myo-inositol and its ability to act as a gelator in low molecular
weight gels are discussed.
The aim of the experimental part was to prepare myo-inositol based amphiphilic low molecular
weight gelators and investigate their gelling properties in biocompatible gels. The myo-inositol
based derivatives designed in this work were 2-O-benzyl-myo-inositol and 2-O-Fmoc-myo
inositol. The functionalizations were carried out according to a three-step retrosynthesis plan:
regio- and stereoselective protection of myo-inositol, regioselective functionalization with the
selected target molecule, and removal of the protecting groups. Benzylated myo-inositol
derivative was successfully synthesized, and the reaction conditions of this reaction were
optimized. Functionalization with Fmoc-moiety was performed under two different reaction
conditions, but the desired Fmoc derivative could not be synthesized.
In gelation experiments for benzylated myo-inositol, flake formation and partial gel were
observed by increasing the concentration. Based on this result, some amphiphilic myo-inositol
derivatives may have the potential to act as a gelator in biocompatible gels, but further studies
are required to confirm this hypothesis.
Tämän Pro gradu -tutkielman kirjallisessa osassa keskitytään myo-inositolin rakenteeseen,
ominaisuuksiin ja siihen, mikä tekee myo-inositolista merkityksellisen yhdisteen biologisissa
ympäristöissä. Lisäksi tarkastellaan myo-inositolin funktionalisoinnin mahdollisuuksia ja
haasteita sekä sen kykyä toimia gelaattorina alhaisen molekyylipainon geeleissä.
Tutkielman kokeellisessa osassa tavoitteena oli valmistaa myo-inositolipohjaisia amfifiilisiä
alhaisen
molekyylipainon gelaattoreita ja tutkia niiden geeliytymisominaisuuksia
bioyhteensopivissa geeleissä. Työn suunnitellut johdannaiset olivat 2-O-bentsyyli-myo
inositoli
ja
2-O-Fmoc-myo-inositoli. Funktionalisoinnit toteutettiin kolmivaiheisen
retrosynteesisuunnitelman mukaisesti: myo-inositolin paikka- ja stereoselektiivinen suojaus,
paikkaselektiivinen funktionalisointi valitulla kohdemolekyylillä ja suojausryhmien poisto.
Työssä onnistuttiin syntetisoimaan bentsyloitua myo-inositolin johdannaista ja optimoimaan
kyseisen reaktion reaktio-olosuhteita. Funktionalisointi Fmoc-osan kanssa suoritettiin kahdessa
eri reaktio-olosuhteessa, mutta haluttua Fmoc-johdannaista ei onnistuttu syntetisoimaan.
Bentsyloidulle myo-inositolille suoritetuissa geeliytymistesteissä havaittiin hiutaleiden
muodostumista ja pitoisuutta kasvattamalla osittaista geelin muodostumista. Tämän tuloksen
perusteella joillakin myo-inositolin amfifiilisillä johdannaisilla voisi olla potentiaalia toimia
gelaattorina bioyhteensopivissa geeleissä, mutta hypoteesin vahvistamiseksi lisätutkimukset
ovat välttämättömiä.
|
|---|