Karboksylaatti-ionien käytöstä katalyysissä

Tämän pro gradu -tutkielman kirjallinen osa käsittelee karboksylaatti-ioneja katalyysissä. Tutkielman alkupäässä käsitellään karboksylaattikatalyysiä ja karboksylaatti-ioneja stoikiometrisina reagensseina. Tämän jälkeen esitellään aminohappo proliinin käyttöä bifunktionaalisena katalyyttinä. Karboks...

Full description

Bibliographic Details
Main Author: Lähde, Arttu
Other Authors: Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta, Faculty of Sciences, Kemian laitos, Department of Chemistry, Jyväskylän yliopisto, University of Jyväskylä
Format: Master's thesis
Language:fin
Published: 2023
Subjects:
Online Access: https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/89066
_version_ 1828193043443875840
author Lähde, Arttu
author2 Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry Jyväskylän yliopisto University of Jyväskylä
author_facet Lähde, Arttu Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry Jyväskylän yliopisto University of Jyväskylä Lähde, Arttu Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry Jyväskylän yliopisto University of Jyväskylä
author_sort Lähde, Arttu
datasource_str_mv jyx
description Tämän pro gradu -tutkielman kirjallinen osa käsittelee karboksylaatti-ioneja katalyysissä. Tutkielman alkupäässä käsitellään karboksylaattikatalyysiä ja karboksylaatti-ioneja stoikiometrisina reagensseina. Tämän jälkeen esitellään aminohappo proliinin käyttöä bifunktionaalisena katalyyttinä. Karboksylaattianionin merkitystä vastaionina käsitellään tutkielman loppupuolella niin kiraalisissa aminohapposuoloissa kuin muidenkin kiraalisten kationinen kanssa. Kirjallisessa osassa käydään myös läpi kirjallisuusesimerkkejä Mannich- ja atsa-Favorskii -reaktioista, joita kokeellisessa osassa pyrittiin toistamaan karboksylaattikatalysoituina. Kokeellisessa osassa pyrittiin tutkimaan tetrametyyliammoniumpivalaatin (TMAP) käyttöä katalyyttisenä emäksenä. Atsa-Favorskii -reaktion tuotteita ei saatu käytettävissä olevassa ajassa syntetisoitua. Vaihtoehtoisten nukleofiilien kokeileminen Mannich-reaktiossa johti tert-butyyli (3-okso-1-fenyyli-2-(trimetyylisilyyli)butyyli)karbamaatin syntetisointiin. Kun nukleofiiliksi vaihdettiin malononitriili, saatiin valmistettua onnistuneesti tert-butyyli (2,2-disyano-1-fenyylietyyli)karbamaattia, tert-butyyli (2,2-disyano-1-(4-(trifluorometyyli)fenyyli)etyyli)karbamaattia ja tert-butyyli (2,2-disyano-1-(4-metoksifenyyli)etyyli)karbamaattia kohtalaisin tai hyvin saannoin. Lähtöaineen suojaryhmän vaihtaminen johti eliminaatioon ja 2-bentsylideenimalononitriilin syntymiseen.
first_indexed 2023-09-14T20:13:14Z
format Pro gradu
free_online_boolean 1
fullrecord [{"key": "dc.contributor.advisor", "value": "Pihko, Petri", "language": "", "element": "contributor", "qualifier": "advisor", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.advisor", "value": "Bannykh, Anton", "language": "", "element": "contributor", "qualifier": "advisor", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.author", "value": "L\u00e4hde, Arttu", "language": "", "element": "contributor", "qualifier": "author", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.accessioned", "value": "2023-09-14T06:02:10Z", "language": null, "element": "date", "qualifier": "accessioned", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.available", "value": "2023-09-14T06:02:10Z", "language": null, "element": "date", "qualifier": "available", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.issued", "value": "2023", "language": "", "element": "date", "qualifier": "issued", "schema": "dc"}, {"key": "dc.identifier.uri", "value": "https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/89066", "language": null, "element": "identifier", "qualifier": "uri", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.abstract", "value": "T\u00e4m\u00e4n pro gradu -tutkielman kirjallinen osa k\u00e4sittelee karboksylaatti-ioneja katalyysiss\u00e4. Tutkielman alkup\u00e4\u00e4ss\u00e4 k\u00e4sitell\u00e4\u00e4n karboksylaattikatalyysi\u00e4 ja karboksylaatti-ioneja stoikiometrisina reagensseina. T\u00e4m\u00e4n j\u00e4lkeen esitell\u00e4\u00e4n aminohappo proliinin k\u00e4ytt\u00f6\u00e4 bifunktionaalisena katalyyttin\u00e4. Karboksylaattianionin merkityst\u00e4 vastaionina k\u00e4sitell\u00e4\u00e4n tutkielman loppupuolella niin kiraalisissa aminohapposuoloissa kuin muidenkin kiraalisten kationinen kanssa. Kirjallisessa osassa k\u00e4yd\u00e4\u00e4n my\u00f6s l\u00e4pi kirjallisuusesimerkkej\u00e4 Mannich- ja atsa-Favorskii -reaktioista, joita kokeellisessa osassa pyrittiin toistamaan karboksylaattikatalysoituina.\n\nKokeellisessa osassa pyrittiin tutkimaan tetrametyyliammoniumpivalaatin (TMAP) k\u00e4ytt\u00f6\u00e4 katalyyttisen\u00e4 em\u00e4ksen\u00e4. Atsa-Favorskii -reaktion tuotteita ei saatu k\u00e4ytett\u00e4viss\u00e4 olevassa ajassa syntetisoitua. Vaihtoehtoisten nukleofiilien kokeileminen Mannich-reaktiossa johti tert-butyyli (3-okso-1-fenyyli-2-(trimetyylisilyyli)butyyli)karbamaatin syntetisointiin. Kun nukleofiiliksi vaihdettiin malononitriili, saatiin valmistettua onnistuneesti tert-butyyli (2,2-disyano-1-fenyylietyyli)karbamaattia, tert-butyyli (2,2-disyano-1-(4-(trifluorometyyli)fenyyli)etyyli)karbamaattia ja tert-butyyli (2,2-disyano-1-(4-metoksifenyyli)etyyli)karbamaattia kohtalaisin tai hyvin saannoin. L\u00e4ht\u00f6aineen suojaryhm\u00e4n vaihtaminen johti eliminaatioon ja 2-bentsylideenimalononitriilin syntymiseen.", "language": "fi", "element": "description", "qualifier": "abstract", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.provenance", "value": "Submitted by Paivi Vuorio (paelvuor@jyu.fi) on 2023-09-14T06:02:10Z\nNo. of bitstreams: 0", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "provenance", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.provenance", "value": "Made available in DSpace on 2023-09-14T06:02:10Z (GMT). No. of bitstreams: 0\n Previous issue date: 2023", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "provenance", "schema": "dc"}, {"key": "dc.format.extent", "value": "85", "language": "", "element": "format", "qualifier": "extent", "schema": "dc"}, {"key": "dc.language.iso", "value": "fin", "language": null, "element": "language", "qualifier": "iso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights", "value": "In Copyright", "language": null, "element": "rights", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "karboksylaatti", "language": "", "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.title", "value": "Karboksylaatti-ionien k\u00e4yt\u00f6st\u00e4 katalyysiss\u00e4", "language": "", "element": "title", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.type", "value": "master thesis", "language": null, "element": "type", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.identifier.urn", "value": "URN:NBN:fi:jyu-202309145088", "language": "", "element": "identifier", "qualifier": "urn", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.ontasot", "value": "Master\u2019s thesis", "language": "en", "element": "type", "qualifier": "ontasot", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.ontasot", "value": "Pro gradu -tutkielma", "language": "fi", "element": "type", "qualifier": "ontasot", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.faculty", "value": "Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "faculty", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.faculty", "value": "Faculty of Sciences", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "faculty", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.department", "value": "Kemian laitos", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "department", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.department", "value": "Department of Chemistry", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "department", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.organization", "value": "Jyv\u00e4skyl\u00e4n yliopisto", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "organization", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.organization", "value": "University of Jyv\u00e4skyl\u00e4", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "organization", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.discipline", "value": "Orgaaninen kemia", "language": "fi", "element": "subject", "qualifier": "discipline", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.discipline", "value": "Organic Chemistry", "language": "en", "element": "subject", "qualifier": "discipline", "schema": "dc"}, {"key": "yvv.contractresearch.funding", "value": "0", "language": "", "element": "contractresearch", "qualifier": "funding", "schema": "yvv"}, {"key": "dc.type.coar", "value": "http://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc", "language": null, "element": "type", "qualifier": "coar", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights.copyright", "value": "\u00a9 The Author(s)", "language": null, "element": "rights", "qualifier": "copyright", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights.accesslevel", "value": "openAccess", "language": null, "element": "rights", "qualifier": "accesslevel", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.publication", "value": "masterThesis", "language": null, "element": "type", "qualifier": "publication", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.oppiainekoodi", "value": "4035", "language": "", "element": "subject", "qualifier": "oppiainekoodi", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "synteesi", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "kemia", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "orgaaninen kemia", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "katalyysi", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "orgaaniset yhdisteet", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "katalyytit", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights.url", "value": "https://rightsstatements.org/page/InC/1.0/", "language": null, "element": "rights", "qualifier": "url", "schema": "dc"}]
id jyx.123456789_89066
language fin
last_indexed 2025-03-31T20:01:15Z
main_date 2023-01-01T00:00:00Z
main_date_str 2023
online_boolean 1
online_urls_str_mv {"url":"https:\/\/jyx.jyu.fi\/bitstreams\/1dd5040d-ad0d-47e9-a26e-4f38d4b42b64\/download","text":"URN:NBN:fi:jyu-202309145088.pdf","source":"jyx","mediaType":"application\/pdf"}
publishDate 2023
record_format qdc
source_str_mv jyx
spellingShingle Lähde, Arttu Karboksylaatti-ionien käytöstä katalyysissä karboksylaatti Orgaaninen kemia Organic Chemistry 4035 synteesi kemia orgaaninen kemia katalyysi orgaaniset yhdisteet katalyytit
title Karboksylaatti-ionien käytöstä katalyysissä
title_full Karboksylaatti-ionien käytöstä katalyysissä
title_fullStr Karboksylaatti-ionien käytöstä katalyysissä Karboksylaatti-ionien käytöstä katalyysissä
title_full_unstemmed Karboksylaatti-ionien käytöstä katalyysissä Karboksylaatti-ionien käytöstä katalyysissä
title_short Karboksylaatti-ionien käytöstä katalyysissä
title_sort karboksylaatti ionien käytöstä katalyysissä
title_txtP Karboksylaatti-ionien käytöstä katalyysissä
topic karboksylaatti Orgaaninen kemia Organic Chemistry 4035 synteesi kemia orgaaninen kemia katalyysi orgaaniset yhdisteet katalyytit
topic_facet 4035 Orgaaninen kemia Organic Chemistry karboksylaatti katalyysi katalyytit kemia orgaaninen kemia orgaaniset yhdisteet synteesi
url https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/89066 http://www.urn.fi/URN:NBN:fi:jyu-202309145088
work_keys_str_mv AT lähdearttu karboksylaattiionienkäytöstäkatalyysissä