Synthesis of N,N’-substituted imidazole-2-thiones from N-substituted imidazoles - Peltonen, Risto (2023)
Työn kirjallisuuskatsauksessa tutkittiin N,N’-substituoitujen imidatsoli-2-tionien synteesiä ja niihin liittyvää teoriaa. N,N’-Substituoituja imidatsoli-2-tioneita voidaan syntetisoida käyttämällä monia eri lähtöaineita ja katalyyttejä. Lopputuloksena on iso skaala tuotteita. Nämä imidatsolijohdannaiset ovat bioaktiivisia, aivan kuten muutkin atsolit. Tästä syystä imidatsoli-2- tionien käytännön sovellutukset ovat bio-, maanviljely- ja lääkekemian parissa. Myös koordinaatiokemiasta löytyy sovellutuksia imidatsoli-2-tioneille. Käytännön osuudessa syntetisoitiin N,N’-substituoituja imidatsoli-2-tioneita erilaisista bromimetyylibentseeneistä ja imidatsolijohdannaisista. Kyseisessä reaktiossa hyödynnettäviä imidatsolijohdannaisia tunnetaan paljon. Kaikki tehdyt reaktiot tuottivat raakatuotetta hyvällä saannolla, mutta monet tuotteista olivat puhdistusta kaipaavia seoksia. Osa tuotteista ei puhdistunut yrityksistä huolimatta tai ne menetettiin puhdistusprosessissa. Tuotteista mitattiin 1H- , 13C-, 1H, 13C HMBC- ja 1H, 15N korrelaatio NMR ja ESI-MS spektrit. Myös sulamispiste mitattiin puhtaista tuotteista. Kymmenen kiderakennetta saatiin määritettyä syntetisoiduista tuotteista ja neljä niiden komplekseista halogeenisidosdonorien kanssa yksikideröntgendiffraktiomenetelmällä.