Dikinaanirunkoisten luonnonaineiden synteesi

Tämän pro gradu -tutkielman kirjallinen osa käsittelee dikinaaniluonnonaineita ja niiden synteesejä. Jotta kokeellinen osa tukisi parhaiten kirjallista osaa, keskitytään siinä kehittämään synteesireitti dikinaanirugolle, jota voidaan mahdollisesti tulevaisuudessa käyttää osana humilisiini E luonnona...

Full description

Bibliographic Details
Main Author: Bruce, Veera
Other Authors: Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta, Faculty of Sciences, Kemian laitos, Department of Chemistry, Jyväskylän yliopisto, University of Jyväskylä
Format: Master's thesis
Language:fin
Published: 2022
Subjects:
Online Access: https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/81721
_version_ 1828193050327777280
author Bruce, Veera
author2 Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry Jyväskylän yliopisto University of Jyväskylä
author_facet Bruce, Veera Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry Jyväskylän yliopisto University of Jyväskylä Bruce, Veera Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry Jyväskylän yliopisto University of Jyväskylä
author_sort Bruce, Veera
datasource_str_mv jyx
description Tämän pro gradu -tutkielman kirjallinen osa käsittelee dikinaaniluonnonaineita ja niiden synteesejä. Jotta kokeellinen osa tukisi parhaiten kirjallista osaa, keskitytään siinä kehittämään synteesireitti dikinaanirugolle, jota voidaan mahdollisesti tulevaisuudessa käyttää osana humilisiini E luonnonaineen totaalisynteesiä. Kahdesta fuusioituneesta syklopentaanista koostuvien dikinaanien laaja esiintyvyys luonnonaineissa on kasvattanut niiden kiinnostusta kemistien parissa. Vaikka dikinaaneille on löydetty useita synteesikeinoja, tutkimusta uusien ja tehokkaampien metodien löytämiseksi tehdään yhä. Työn kirjallisen osan alkupuolella käsitellään dikinaanirakenteeseen liittyvää teoriaa sekä niiden yleisimpiä synteesistrategioita, mikä toimii johdantona kirjallisen osan loppuosaan. Koska suuri osa dikinaaniluonnonaineista kuuluu terpeeneihin ja terpenoideihin, halutaan tutkielman kirjallisessa osassa myös perehtyä niihin liittyvään teoriaan. Kirjallisen osan lopussa perehdytään yksinkertaisten sekä monimutkaisempien dikinaaniluonnonaineiden synteeseihin keskittyen erityisesti stereokemian muodostumiseen. Työn kokeellisessa osassa pyritään suunnittelemaan ja toteuttamaan mahdollisimman tehokas synteesireitti funktionalisoidulle dikinaanirungolle. Syntetisoitava rakenne valikoitiin toimivaksi humilisiini E:n totaalisynteesin yhtenä välituotteena. Dikinaanin synteesi esitetään työssä reaktio kerrallaan. Synteesin ideana oli valmistaa alifaattinen ketju, joka syklisoitaisiin Pauson–Khand-reaktiolla. Erityinen onnistuminen koettiin Claisen-toisiintumisen toimiessa suhteellisen miedoissa olosuhteissa, jolloin suunniteltu synteesi pystyttiin toteuttamaan pienemmällä määrällä välivaiheita. Useista yrityksistä huolimatta synteesin viimeinen vaihe, Pauson–Khand-reaktio ei toiminut eikä syklisaatiota pystytty optioimaan aikataulullisista syistä johtuen.
first_indexed 2024-09-11T08:51:21Z
format Pro gradu
free_online_boolean 1
fullrecord [{"key": "dc.contributor.advisor", "value": "Pihko, Petri", "language": "", "element": "contributor", "qualifier": "advisor", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.advisor", "value": "Verma, Prachi", "language": "", "element": "contributor", "qualifier": "advisor", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.author", "value": "Bruce, Veera", "language": "", "element": "contributor", "qualifier": "author", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.accessioned", "value": "2022-06-15T07:40:38Z", "language": null, "element": "date", "qualifier": "accessioned", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.available", "value": "2022-06-15T07:40:38Z", "language": null, "element": "date", "qualifier": "available", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.issued", "value": "2022", "language": "", "element": "date", "qualifier": "issued", "schema": "dc"}, {"key": "dc.identifier.uri", "value": "https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/81721", "language": null, "element": "identifier", "qualifier": "uri", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.abstract", "value": "T\u00e4m\u00e4n pro gradu -tutkielman kirjallinen osa k\u00e4sittelee dikinaaniluonnonaineita ja niiden synteesej\u00e4. Jotta kokeellinen osa tukisi parhaiten kirjallista osaa, keskityt\u00e4\u00e4n siin\u00e4 kehitt\u00e4m\u00e4\u00e4n synteesireitti dikinaanirugolle, jota voidaan mahdollisesti tulevaisuudessa k\u00e4ytt\u00e4\u00e4 osana humilisiini E luonnonaineen totaalisynteesi\u00e4. \n\nKahdesta fuusioituneesta syklopentaanista koostuvien dikinaanien laaja esiintyvyys luonnonaineissa on kasvattanut niiden kiinnostusta kemistien parissa. Vaikka dikinaaneille on l\u00f6ydetty useita synteesikeinoja, tutkimusta uusien ja tehokkaampien metodien l\u00f6yt\u00e4miseksi tehd\u00e4\u00e4n yh\u00e4. Ty\u00f6n kirjallisen osan alkupuolella k\u00e4sitell\u00e4\u00e4n dikinaanirakenteeseen liittyv\u00e4\u00e4 teoriaa sek\u00e4 niiden yleisimpi\u00e4 synteesistrategioita, mik\u00e4 toimii johdantona kirjallisen osan loppuosaan. Koska suuri osa dikinaaniluonnonaineista kuuluu terpeeneihin ja terpenoideihin, halutaan tutkielman kirjallisessa osassa my\u00f6s perehty\u00e4 niihin liittyv\u00e4\u00e4n teoriaan. Kirjallisen osan lopussa perehdyt\u00e4\u00e4n yksinkertaisten sek\u00e4 monimutkaisempien dikinaaniluonnonaineiden synteeseihin keskittyen erityisesti stereokemian muodostumiseen. \n\nTy\u00f6n kokeellisessa osassa pyrit\u00e4\u00e4n suunnittelemaan ja toteuttamaan mahdollisimman tehokas synteesireitti funktionalisoidulle dikinaanirungolle. Syntetisoitava rakenne valikoitiin toimivaksi humilisiini E:n totaalisynteesin yhten\u00e4 v\u00e4lituotteena. Dikinaanin synteesi esitet\u00e4\u00e4n ty\u00f6ss\u00e4 reaktio kerrallaan. Synteesin ideana oli valmistaa alifaattinen ketju, joka syklisoitaisiin Pauson\u2013Khand-reaktiolla. Erityinen onnistuminen koettiin Claisen-toisiintumisen toimiessa suhteellisen miedoissa olosuhteissa, jolloin suunniteltu synteesi pystyttiin toteuttamaan pienemm\u00e4ll\u00e4 m\u00e4\u00e4r\u00e4ll\u00e4 v\u00e4livaiheita. Useista yrityksist\u00e4 huolimatta synteesin viimeinen vaihe, Pauson\u2013Khand-reaktio ei toiminut eik\u00e4 syklisaatiota pystytty optioimaan aikataulullisista syist\u00e4 johtuen.", "language": "fi", "element": "description", "qualifier": "abstract", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.provenance", "value": "Submitted by Miia Hakanen (mihakane@jyu.fi) on 2022-06-15T07:40:38Z\nNo. of bitstreams: 0", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "provenance", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.provenance", "value": "Made available in DSpace on 2022-06-15T07:40:38Z (GMT). No. of bitstreams: 0\n Previous issue date: 2022", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "provenance", "schema": "dc"}, {"key": "dc.format.extent", "value": "113", "language": "", "element": "format", "qualifier": "extent", "schema": "dc"}, {"key": "dc.format.mimetype", "value": "application/pdf", "language": null, "element": "format", "qualifier": "mimetype", "schema": "dc"}, {"key": "dc.language.iso", "value": "fin", "language": null, "element": "language", "qualifier": "iso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights", "value": "In Copyright", "language": "en", "element": "rights", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "polykinaanit", "language": "", "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "dikinaanit", "language": "", "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.title", "value": "Dikinaanirunkoisten luonnonaineiden synteesi", "language": "", "element": "title", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.type", "value": "master thesis", "language": null, "element": "type", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.identifier.urn", "value": "URN:NBN:fi:jyu-202206153331", "language": "", "element": "identifier", "qualifier": "urn", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.ontasot", "value": "Pro gradu -tutkielma", "language": "fi", "element": "type", "qualifier": "ontasot", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.ontasot", "value": "Master\u2019s thesis", "language": "en", "element": "type", "qualifier": "ontasot", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.faculty", "value": "Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "faculty", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.faculty", "value": "Faculty of Sciences", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "faculty", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.department", "value": "Kemian laitos", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "department", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.department", "value": "Department of Chemistry", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "department", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.organization", "value": "Jyv\u00e4skyl\u00e4n yliopisto", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "organization", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.organization", "value": "University of Jyv\u00e4skyl\u00e4", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "organization", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.discipline", "value": "Orgaaninen kemia", "language": "fi", "element": "subject", "qualifier": "discipline", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.discipline", "value": "Organic Chemistry", "language": "en", "element": "subject", "qualifier": "discipline", "schema": "dc"}, {"key": "yvv.contractresearch.funding", "value": "0", "language": "", "element": "contractresearch", "qualifier": "funding", "schema": "yvv"}, {"key": "dc.type.coar", "value": "http://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc", "language": null, "element": "type", "qualifier": "coar", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights.accesslevel", "value": "openAccess", "language": null, "element": "rights", "qualifier": "accesslevel", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.publication", "value": "masterThesis", "language": null, "element": "type", "qualifier": "publication", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.oppiainekoodi", "value": "4035", "language": "", "element": "subject", "qualifier": "oppiainekoodi", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "kemia", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "opinn\u00e4ytteet", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "synteesi", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "orgaaninen kemia", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "luonnonaineet", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.format.content", "value": "fulltext", "language": null, "element": "format", "qualifier": "content", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights.url", "value": "https://rightsstatements.org/page/InC/1.0/", "language": null, "element": "rights", "qualifier": "url", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.okm", "value": "G2", "language": null, "element": "type", "qualifier": "okm", "schema": "dc"}]
id jyx.123456789_81721
language fin
last_indexed 2025-03-31T20:03:17Z
main_date 2022-01-01T00:00:00Z
main_date_str 2022
online_boolean 1
online_urls_str_mv {"url":"https:\/\/jyx.jyu.fi\/bitstreams\/f09773a4-cc60-453f-829e-bfc762300b84\/download","text":"URN:NBN:fi:jyu-202206153331.pdf","source":"jyx","mediaType":"application\/pdf"}
publishDate 2022
record_format qdc
source_str_mv jyx
spellingShingle Bruce, Veera Dikinaanirunkoisten luonnonaineiden synteesi polykinaanit dikinaanit Orgaaninen kemia Organic Chemistry 4035 kemia opinnäytteet synteesi orgaaninen kemia luonnonaineet
title Dikinaanirunkoisten luonnonaineiden synteesi
title_full Dikinaanirunkoisten luonnonaineiden synteesi
title_fullStr Dikinaanirunkoisten luonnonaineiden synteesi Dikinaanirunkoisten luonnonaineiden synteesi
title_full_unstemmed Dikinaanirunkoisten luonnonaineiden synteesi Dikinaanirunkoisten luonnonaineiden synteesi
title_short Dikinaanirunkoisten luonnonaineiden synteesi
title_sort dikinaanirunkoisten luonnonaineiden synteesi
title_txtP Dikinaanirunkoisten luonnonaineiden synteesi
topic polykinaanit dikinaanit Orgaaninen kemia Organic Chemistry 4035 kemia opinnäytteet synteesi orgaaninen kemia luonnonaineet
topic_facet 4035 Orgaaninen kemia Organic Chemistry dikinaanit kemia luonnonaineet opinnäytteet orgaaninen kemia polykinaanit synteesi
url https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/81721 http://www.urn.fi/URN:NBN:fi:jyu-202206153331
work_keys_str_mv AT bruceveera dikinaanirunkoistenluonnonaineidensynteesi