Rikki halogeenisidosakseptorina

Halogeenisidos on elektroniköyhän halogeenin positiivisen osittaisvarauksen ja elektronirikkaan akseptorin muodostama heikko vuorovaikutus, joka perustuu elektronitiheyden jakamiseen. Tutkimuskohteena halogeenisidos on varsin uusi, ja suurin osa tutkimuksesta on kohdistunut typen ominaisuuksiin. Rik...

Full description

Bibliographic Details
Main Author: Mattila, Milla
Other Authors: Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta, Faculty of Sciences, Kemian laitos, Department of Chemistry, Jyväskylän yliopisto, University of Jyväskylä
Format: Master's thesis
Language:fin
Published: 2022
Subjects:
Online Access: https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/80661
_version_ 1826225728111247360
author Mattila, Milla
author2 Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry Jyväskylän yliopisto University of Jyväskylä
author_facet Mattila, Milla Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry Jyväskylän yliopisto University of Jyväskylä Mattila, Milla Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry Jyväskylän yliopisto University of Jyväskylä
author_sort Mattila, Milla
datasource_str_mv jyx
description Halogeenisidos on elektroniköyhän halogeenin positiivisen osittaisvarauksen ja elektronirikkaan akseptorin muodostama heikko vuorovaikutus, joka perustuu elektronitiheyden jakamiseen. Tutkimuskohteena halogeenisidos on varsin uusi, ja suurin osa tutkimuksesta on kohdistunut typen ominaisuuksiin. Rikki on kuitenkin lupaava halogeenisidosakseptori ja useita rikkiä sisältäviä akseptorimolekyylejä on raportoitu viime vuosien aikana. Rikkiä hyödyntäviin akseptoreihin kuuluu tioneja, organosulfideja ja tiosyanaatti-anioneja. Rikin ominaisuudet tekevät siitä monipuoliset akseptorin: sen vapaat elektroniparit mahdollistavat sitoutumisen monen donorin kanssa ja tekevät sidoskulmista joustavampia. Donori-akseptori-systeemeissä rikkiyhdisteet halogeenisitoutuvat erityisesti organohalidien ja jodimolekyylin kanssa muodostaen tyypillisesti pitkiä ketjurakenteita. Monissa yhdisteissä on myös muihin heikkoihin vuorovaikutuksiin mahdollistavia kohtia. Tutkimusprojektissa valmistettiin joukko tiourea-yksiköitä sisältäviä yhdisteitä, jotka mahdollisesti pystyvät toimimaan halogeenisidosakseptoreina. Valmiista yhdisteistä kasvatettiin kiteitä halogeenisidosdonorien kanssa, jotta niiden kiderakenteesta pystyttäisiin havaitsemaan rikin ja jodin välille syntyviä halogeenisidoksia. Synteesikohteet olivat bentseenipohjaisia kolmi-, neli- ja kuusihaaraisia yhdisteitä ja resorsinareenipohjaisia kavitandeja. Kolmihaaraisten reseptorien valmistaminen onnistui hyvin, lähes kaikki synteesit tuottivat puhdasta tuotetta hyvin saannoin. Nelihaaraisten reseptorien valmistamista vaikeutti tiosyanaatin liittyminen rakenteeseen väärästä päästä, jolloin jatkoreaktioon tarvittavaa muotoa syntyi vain vähän. Kuusihaarainen lähtöaine ei tuottanut lainkaan tuotetta. Resorsinareenikavitandit onnistuttiin valmistamaan, mutta pitkä synteesireitti toistuvine puhdistuksineen pienensi lopputuotteen saantoa. Suurin haaste oli kuitenkin yhdisteiden kiteyttäminen halogeenisidosdonorien kanssa akseptorien huonon liukoisuuden takia. Useasta kymmenestä kiteytyksestä vain yksi tuotti mittauskelpoisia kiteitä työn aikarajan puitteissa. 1,1',1''-((2,4,6-Trietyylibentseeni-1,3,5-triyyli)tris(metyleeni))tris(3-butyylitiourea):n rikkiatomien havaittiin muodostaneen yhteensä neljä itsenäistä, vahvaa halogeenisidosta 1:2 1,3-dijoditetrafluoribentseenin kanssa.
first_indexed 2022-04-21T20:00:32Z
format Pro gradu
free_online_boolean 1
fullrecord [{"key": "dc.contributor.advisor", "value": "Valkonen, Arto", "language": "", "element": "contributor", "qualifier": "advisor", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.advisor", "value": "Happonen, Lauri", "language": "", "element": "contributor", "qualifier": "advisor", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.author", "value": "Mattila, Milla", "language": "", "element": "contributor", "qualifier": "author", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.accessioned", "value": "2022-04-21T06:34:56Z", "language": null, "element": "date", "qualifier": "accessioned", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.available", "value": "2022-04-21T06:34:56Z", "language": null, "element": "date", "qualifier": "available", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.issued", "value": "2022", "language": "", "element": "date", "qualifier": "issued", "schema": "dc"}, {"key": "dc.identifier.uri", "value": "https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/80661", "language": null, "element": "identifier", "qualifier": "uri", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.abstract", "value": "Halogeenisidos on elektronik\u00f6yh\u00e4n halogeenin positiivisen osittaisvarauksen ja elektronirikkaan akseptorin muodostama heikko vuorovaikutus, joka perustuu elektronitiheyden jakamiseen. Tutkimuskohteena halogeenisidos on varsin uusi, ja suurin osa tutkimuksesta on kohdistunut typen ominaisuuksiin. Rikki on kuitenkin lupaava halogeenisidosakseptori ja useita rikki\u00e4 sis\u00e4lt\u00e4vi\u00e4 akseptorimolekyylej\u00e4 on raportoitu viime vuosien aikana.\nRikki\u00e4 hy\u00f6dynt\u00e4viin akseptoreihin kuuluu tioneja, organosulfideja ja tiosyanaatti-anioneja. Rikin ominaisuudet tekev\u00e4t siit\u00e4 monipuoliset akseptorin: sen vapaat elektroniparit mahdollistavat sitoutumisen monen donorin kanssa ja tekev\u00e4t sidoskulmista joustavampia. Donori-akseptori-systeemeiss\u00e4 rikkiyhdisteet halogeenisitoutuvat erityisesti organohalidien ja jodimolekyylin kanssa muodostaen tyypillisesti pitki\u00e4 ketjurakenteita. Monissa yhdisteiss\u00e4 on my\u00f6s muihin heikkoihin vuorovaikutuksiin mahdollistavia kohtia.\nTutkimusprojektissa valmistettiin joukko tiourea-yksik\u00f6it\u00e4 sis\u00e4lt\u00e4vi\u00e4 yhdisteit\u00e4, jotka mahdollisesti pystyv\u00e4t toimimaan halogeenisidosakseptoreina. Valmiista yhdisteist\u00e4 kasvatettiin kiteit\u00e4 halogeenisidosdonorien kanssa, jotta niiden kiderakenteesta pystytt\u00e4isiin havaitsemaan rikin ja jodin v\u00e4lille syntyvi\u00e4 halogeenisidoksia.\nSynteesikohteet olivat bentseenipohjaisia kolmi-, neli- ja kuusihaaraisia yhdisteit\u00e4 ja resorsinareenipohjaisia kavitandeja. Kolmihaaraisten reseptorien valmistaminen onnistui hyvin, l\u00e4hes kaikki synteesit tuottivat puhdasta tuotetta hyvin saannoin. Nelihaaraisten reseptorien valmistamista vaikeutti tiosyanaatin liittyminen rakenteeseen v\u00e4\u00e4r\u00e4st\u00e4 p\u00e4\u00e4st\u00e4, jolloin jatkoreaktioon tarvittavaa muotoa syntyi vain v\u00e4h\u00e4n. Kuusihaarainen l\u00e4ht\u00f6aine ei tuottanut lainkaan tuotetta. Resorsinareenikavitandit onnistuttiin valmistamaan, mutta pitk\u00e4 synteesireitti toistuvine puhdistuksineen pienensi lopputuotteen saantoa. Suurin haaste oli kuitenkin yhdisteiden kiteytt\u00e4minen halogeenisidosdonorien kanssa akseptorien huonon liukoisuuden takia. Useasta kymmenest\u00e4 kiteytyksest\u00e4 vain yksi tuotti mittauskelpoisia kiteit\u00e4 ty\u00f6n aikarajan puitteissa. 1,1',1''-((2,4,6-Trietyylibentseeni-1,3,5-triyyli)tris(metyleeni))tris(3-butyylitiourea):n rikkiatomien havaittiin muodostaneen yhteens\u00e4 nelj\u00e4 itsen\u00e4ist\u00e4, vahvaa halogeenisidosta 1:2 1,3-dijoditetrafluoribentseenin kanssa.", "language": "fi", "element": "description", "qualifier": "abstract", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.provenance", "value": "Submitted by Paivi Vuorio (paelvuor@jyu.fi) on 2022-04-21T06:34:56Z\nNo. of bitstreams: 0", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "provenance", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.provenance", "value": "Made available in DSpace on 2022-04-21T06:34:56Z (GMT). No. of bitstreams: 0\n Previous issue date: 2022", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "provenance", "schema": "dc"}, {"key": "dc.format.extent", "value": "177", "language": "", "element": "format", "qualifier": "extent", "schema": "dc"}, {"key": "dc.format.mimetype", "value": "application/pdf", "language": null, "element": "format", "qualifier": "mimetype", "schema": "dc"}, {"key": "dc.language.iso", "value": "fin", "language": null, "element": "language", "qualifier": "iso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights", "value": "In Copyright", "language": "en", "element": "rights", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "halogeenisidos", "language": "", "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "heikot vuorovaikutukset", "language": "", "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.title", "value": "Rikki halogeenisidosakseptorina", "language": "", "element": "title", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.type", "value": "master thesis", "language": null, "element": "type", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.identifier.urn", "value": "URN:NBN:fi:jyu-202204212343", "language": "", "element": "identifier", "qualifier": "urn", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.ontasot", "value": "Pro gradu -tutkielma", "language": "fi", "element": "type", "qualifier": "ontasot", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.ontasot", "value": "Master\u2019s thesis", "language": "en", "element": "type", "qualifier": "ontasot", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.faculty", "value": "Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "faculty", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.faculty", "value": "Faculty of Sciences", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "faculty", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.department", "value": "Kemian laitos", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "department", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.department", "value": "Department of Chemistry", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "department", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.organization", "value": "Jyv\u00e4skyl\u00e4n yliopisto", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "organization", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.organization", "value": "University of Jyv\u00e4skyl\u00e4", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "organization", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.discipline", "value": "Orgaaninen kemia", "language": "fi", "element": "subject", "qualifier": "discipline", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.discipline", "value": "Organic Chemistry", "language": "en", "element": "subject", "qualifier": "discipline", "schema": "dc"}, {"key": "yvv.contractresearch.funding", "value": "0", "language": "", "element": "contractresearch", "qualifier": "funding", "schema": "yvv"}, {"key": "dc.type.coar", "value": "http://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc", "language": null, "element": "type", "qualifier": "coar", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights.accesslevel", "value": "openAccess", "language": null, "element": "rights", "qualifier": "accesslevel", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.publication", "value": "masterThesis", "language": null, "element": "type", "qualifier": "publication", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.oppiainekoodi", "value": "4035", "language": "", "element": "subject", "qualifier": "oppiainekoodi", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "rikki", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "kemia", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "halogeenit", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "orgaaninen kemia", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.format.content", "value": "fulltext", "language": null, "element": "format", "qualifier": "content", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights.url", "value": "https://rightsstatements.org/page/InC/1.0/", "language": null, "element": "rights", "qualifier": "url", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.okm", "value": "G2", "language": null, "element": "type", "qualifier": "okm", "schema": "dc"}]
id jyx.123456789_80661
language fin
last_indexed 2025-02-18T10:55:05Z
main_date 2022-01-01T00:00:00Z
main_date_str 2022
online_boolean 1
online_urls_str_mv {"url":"https:\/\/jyx.jyu.fi\/bitstreams\/99b6ba4e-970c-4a7e-98e6-30c1519b940e\/download","text":"URN:NBN:fi:jyu-202204212343.pdf","source":"jyx","mediaType":"application\/pdf"}
publishDate 2022
record_format qdc
source_str_mv jyx
spellingShingle Mattila, Milla Rikki halogeenisidosakseptorina halogeenisidos heikot vuorovaikutukset Orgaaninen kemia Organic Chemistry 4035 rikki kemia halogeenit orgaaninen kemia
title Rikki halogeenisidosakseptorina
title_full Rikki halogeenisidosakseptorina
title_fullStr Rikki halogeenisidosakseptorina Rikki halogeenisidosakseptorina
title_full_unstemmed Rikki halogeenisidosakseptorina Rikki halogeenisidosakseptorina
title_short Rikki halogeenisidosakseptorina
title_sort rikki halogeenisidosakseptorina
title_txtP Rikki halogeenisidosakseptorina
topic halogeenisidos heikot vuorovaikutukset Orgaaninen kemia Organic Chemistry 4035 rikki kemia halogeenit orgaaninen kemia
topic_facet 4035 Orgaaninen kemia Organic Chemistry halogeenisidos halogeenit heikot vuorovaikutukset kemia orgaaninen kemia rikki
url https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/80661 http://www.urn.fi/URN:NBN:fi:jyu-202204212343
work_keys_str_mv AT mattilamilla rikkihalogeenisidosakseptorina