Makrolaktaamien syklisaatiomenetelmät luonnonainesynteesissä ja palmyrolidi A:n kokonaissynteesi

Tämän opinnäytetyön kirjallisessa osassa tutustutaan makrolaktaamien syklisaatiomenetelmiin luonnonainesynteeseissä. Käsitellyt luonnonainesynteesit on jaoteltu niissä käytettyjen makrosyklisaatiomenetelmien mukaan. Työssä keskitytään ensin makrolaktaamisaatioon syklisaatiomenetelmänä, mistä siirryt...

Full description

Bibliographic Details
Main Author: Taskinen, Alisa
Other Authors: Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta, Faculty of Sciences, Kemian laitos, Department of Chemistry, Jyväskylän yliopisto, University of Jyväskylä
Format: Master's thesis
Language:fin
Published: 2019
Subjects:
Online Access: https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/64738
_version_ 1828193082954219520
author Taskinen, Alisa
author2 Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry Jyväskylän yliopisto University of Jyväskylä
author_facet Taskinen, Alisa Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry Jyväskylän yliopisto University of Jyväskylä Taskinen, Alisa Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry Jyväskylän yliopisto University of Jyväskylä
author_sort Taskinen, Alisa
datasource_str_mv jyx
description Tämän opinnäytetyön kirjallisessa osassa tutustutaan makrolaktaamien syklisaatiomenetelmiin luonnonainesynteeseissä. Käsitellyt luonnonainesynteesit on jaoteltu niissä käytettyjen makrosyklisaatiomenetelmien mukaan. Työssä keskitytään ensin makrolaktaamisaatioon syklisaatiomenetelmänä, mistä siirrytään enamidi-makrolaktaamien syklisaatiomenetelmiin. Tämän jälkeen esitellään muita laktaamiryhmän syklisaatiomenetelmiä, ja viimeiseksi muualta makrolaktaamirenkaasta tapahtuvia syklisaatioita. Työn kokeellisessa osassa pyrittiin luonnonaineen, makrolaktaami palmyrolidi A:n, kokonaissynteesiin. Palmyrolidi A:lle on julkaistu viisi aikaisempaa kokonaissynteesiä. Työssä toteutettiin uusi, lyhyt ja stereoselektiivinen synteesi palmyrolidi A:n pohjoisosalle. Molekyylin eteläosalle suunniteltiin uusi synteesi, josta pystyttiin toteuttamaan kaksi ensimmäistä vaihetta. Toista vaihetta ei saatu optimoinnista huolimatta toimimaan tarpeeksi hyvällä saannolla. Tästä johtuen reitti jouduttiin hylkäämään, eikä uutta synteesireittiä pystytty aikataulullisista syistä toteuttamaan. Pohjoisosan synteesireitti sekä eteläosan reitin toteutuneet vaiheet esitellään työssä reaktio kerrallaan.
first_indexed 2024-09-11T08:50:25Z
format Pro gradu
free_online_boolean 1
fullrecord [{"key": "dc.contributor.advisor", "value": "Pihko, Petri", "language": "", "element": "contributor", "qualifier": "advisor", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.advisor", "value": "Siitonen, Juha", "language": "", "element": "contributor", "qualifier": "advisor", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.author", "value": "Taskinen, Alisa", "language": "", "element": "contributor", "qualifier": "author", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.accessioned", "value": "2019-06-20T06:03:06Z", "language": null, "element": "date", "qualifier": "accessioned", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.available", "value": "2019-06-20T06:03:06Z", "language": null, "element": "date", "qualifier": "available", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.issued", "value": "2019", "language": "", "element": "date", "qualifier": "issued", "schema": "dc"}, {"key": "dc.identifier.uri", "value": "https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/64738", "language": null, "element": "identifier", "qualifier": "uri", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.abstract", "value": "T\u00e4m\u00e4n opinn\u00e4ytety\u00f6n kirjallisessa osassa tutustutaan makrolaktaamien syklisaatiomenetelmiin luonnonainesynteeseiss\u00e4. K\u00e4sitellyt luonnonainesynteesit on jaoteltu niiss\u00e4 k\u00e4ytettyjen makrosyklisaatiomenetelmien mukaan. Ty\u00f6ss\u00e4 keskityt\u00e4\u00e4n ensin makrolaktaamisaatioon syklisaatiomenetelm\u00e4n\u00e4, mist\u00e4 siirryt\u00e4\u00e4n enamidi-makrolaktaamien syklisaatiomenetelmiin. T\u00e4m\u00e4n j\u00e4lkeen esitell\u00e4\u00e4n muita laktaamiryhm\u00e4n syklisaatiomenetelmi\u00e4, ja viimeiseksi muualta makrolaktaamirenkaasta tapahtuvia syklisaatioita. \n\nTy\u00f6n kokeellisessa osassa pyrittiin luonnonaineen, makrolaktaami palmyrolidi A:n, kokonaissynteesiin. Palmyrolidi A:lle on julkaistu viisi aikaisempaa kokonaissynteesi\u00e4. Ty\u00f6ss\u00e4 toteutettiin uusi, lyhyt ja stereoselektiivinen synteesi palmyrolidi A:n pohjoisosalle. Molekyylin etel\u00e4osalle suunniteltiin uusi synteesi, josta pystyttiin toteuttamaan kaksi ensimm\u00e4ist\u00e4 vaihetta. Toista vaihetta ei saatu optimoinnista huolimatta toimimaan tarpeeksi hyv\u00e4ll\u00e4 saannolla. T\u00e4st\u00e4 johtuen reitti jouduttiin hylk\u00e4\u00e4m\u00e4\u00e4n, eik\u00e4 uutta synteesireitti\u00e4 pystytty aikataulullisista syist\u00e4 toteuttamaan. Pohjoisosan synteesireitti sek\u00e4 etel\u00e4osan reitin toteutuneet vaiheet esitell\u00e4\u00e4n ty\u00f6ss\u00e4 reaktio kerrallaan.", "language": "fi", "element": "description", "qualifier": "abstract", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.provenance", "value": "Submitted by Paivi Vuorio (paelvuor@jyu.fi) on 2019-06-20T06:03:06Z\nNo. of bitstreams: 0", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "provenance", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.provenance", "value": "Made available in DSpace on 2019-06-20T06:03:06Z (GMT). No. of bitstreams: 0\n Previous issue date: 2019", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "provenance", "schema": "dc"}, {"key": "dc.format.extent", "value": "169", "language": "", "element": "format", "qualifier": "extent", "schema": "dc"}, {"key": "dc.format.mimetype", "value": "application/pdf", "language": null, "element": "format", "qualifier": "mimetype", "schema": "dc"}, {"key": "dc.language.iso", "value": "fin", "language": null, "element": "language", "qualifier": "iso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights", "value": "In Copyright", "language": "en", "element": "rights", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "kokonaissynteesi", "language": "", "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "luonnonainesynteesi", "language": "", "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "laktaami", "language": "", "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "syklisaatio", "language": "", "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.title", "value": "Makrolaktaamien syklisaatiomenetelm\u00e4t luonnonainesynteesiss\u00e4 ja palmyrolidi A:n kokonaissynteesi", "language": "", "element": "title", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.type", "value": "master thesis", "language": null, "element": "type", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.identifier.urn", "value": "URN:NBN:fi:jyu-201906203325", "language": "", "element": "identifier", "qualifier": "urn", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.ontasot", "value": "Pro gradu -tutkielma", "language": "fi", "element": "type", "qualifier": "ontasot", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.ontasot", "value": "Master\u2019s thesis", "language": "en", "element": "type", "qualifier": "ontasot", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.faculty", "value": "Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "faculty", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.faculty", "value": "Faculty of Sciences", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "faculty", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.department", "value": "Kemian laitos", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "department", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.department", "value": "Department of Chemistry", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "department", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.organization", "value": "Jyv\u00e4skyl\u00e4n yliopisto", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "organization", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.organization", "value": "University of Jyv\u00e4skyl\u00e4", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "organization", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.discipline", "value": "Orgaaninen kemia", "language": "fi", "element": "subject", "qualifier": "discipline", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.discipline", "value": "Organic Chemistry", "language": "en", "element": "subject", "qualifier": "discipline", "schema": "dc"}, {"key": "yvv.contractresearch.funding", "value": "0", "language": "", "element": "contractresearch", "qualifier": "funding", "schema": "yvv"}, {"key": "dc.type.coar", "value": "http://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc", "language": null, "element": "type", "qualifier": "coar", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights.accesslevel", "value": "openAccess", "language": null, "element": "rights", "qualifier": "accesslevel", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.publication", "value": "masterThesis", "language": null, "element": "type", "qualifier": "publication", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.oppiainekoodi", "value": "4035", "language": "", "element": "subject", "qualifier": "oppiainekoodi", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "synteesi", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "reaktiot", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "luonnonaineet", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "kemia", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.format.content", "value": "fulltext", "language": null, "element": "format", "qualifier": "content", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights.url", "value": "https://rightsstatements.org/page/InC/1.0/", "language": null, "element": "rights", "qualifier": "url", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.okm", "value": "G2", "language": null, "element": "type", "qualifier": "okm", "schema": "dc"}]
id jyx.123456789_64738
language fin
last_indexed 2025-03-31T20:03:06Z
main_date 2019-01-01T00:00:00Z
main_date_str 2019
online_boolean 1
online_urls_str_mv {"url":"https:\/\/jyx.jyu.fi\/bitstreams\/5f2a18ec-f60d-4684-8610-bba1980a53d2\/download","text":"URN:NBN:fi:jyu-201906203325.pdf","source":"jyx","mediaType":"application\/pdf"}
publishDate 2019
record_format qdc
source_str_mv jyx
spellingShingle Taskinen, Alisa Makrolaktaamien syklisaatiomenetelmät luonnonainesynteesissä ja palmyrolidi A:n kokonaissynteesi kokonaissynteesi luonnonainesynteesi laktaami syklisaatio Orgaaninen kemia Organic Chemistry 4035 synteesi reaktiot luonnonaineet kemia
title Makrolaktaamien syklisaatiomenetelmät luonnonainesynteesissä ja palmyrolidi A:n kokonaissynteesi
title_full Makrolaktaamien syklisaatiomenetelmät luonnonainesynteesissä ja palmyrolidi A:n kokonaissynteesi
title_fullStr Makrolaktaamien syklisaatiomenetelmät luonnonainesynteesissä ja palmyrolidi A:n kokonaissynteesi Makrolaktaamien syklisaatiomenetelmät luonnonainesynteesissä ja palmyrolidi A:n kokonaissynteesi
title_full_unstemmed Makrolaktaamien syklisaatiomenetelmät luonnonainesynteesissä ja palmyrolidi A:n kokonaissynteesi Makrolaktaamien syklisaatiomenetelmät luonnonainesynteesissä ja palmyrolidi A:n kokonaissynteesi
title_short Makrolaktaamien syklisaatiomenetelmät luonnonainesynteesissä ja palmyrolidi A:n kokonaissynteesi
title_sort makrolaktaamien syklisaatiomenetelmät luonnonainesynteesissä ja palmyrolidi a n kokonaissynteesi
title_txtP Makrolaktaamien syklisaatiomenetelmät luonnonainesynteesissä ja palmyrolidi A:n kokonaissynteesi
topic kokonaissynteesi luonnonainesynteesi laktaami syklisaatio Orgaaninen kemia Organic Chemistry 4035 synteesi reaktiot luonnonaineet kemia
topic_facet 4035 Orgaaninen kemia Organic Chemistry kemia kokonaissynteesi laktaami luonnonaineet luonnonainesynteesi reaktiot syklisaatio synteesi
url https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/64738 http://www.urn.fi/URN:NBN:fi:jyu-201906203325
work_keys_str_mv AT taskinenalisa makrolaktaamiensyklisaatiomenetelmätluonnonainesynteesissäjapalmyrolidiankokonaiss