Fenyyli-ja metoksifenyylisubstituoidut karbokationit katalyytteinä - Taskinen, Elina (2018)
Karbokationit ovat orgaanisia molekyylejä, joissa on positiivisesti varautunut hiiliatomi. Hybridisaatioteoria selittää karbokationien luonnetta ja kolmiulotteista rakennetta keskushiilen sp2-hybridisaatiolla, jossa hiiliatomin hybridisoitumaton p-orbitaali levittäytyy kolmen hybridiorbitaalin muodostaman tason ylä- ja alapuolille. Hybridisoitumaton porbitaali ei kuitenkaan ole täysin eristyksissä hybridisoituneista sidosorbitaaleista vaan se vastaanottaa helposti elektronitiheyttä keskushiileen sitoutuneilta substituenteilta. Mitä enemmän substituentit luovuttavat elektronitiheyttä positiivisesti varautuneelle hiiliatomille, sitä enemmän elektronitiheyttä siirtyy myös hybridisoitumattomalle porbitaalille stabiloittaen karbokationia. Näin ollen karbokationien reaktiivisuuteen voidaan vaikuttaa huomattavasti muokkaamalla sp2- hybridisoituneeseen hiileen sitoutuvia substituentteja.