Fenyyli-ja metoksifenyylisubstituoidut karbokationit katalyytteinä

Karbokationit ovat orgaanisia molekyylejä, joissa on positiivisesti varautunut hiiliatomi. Hybridisaatioteoria selittää karbokationien luonnetta ja kolmiulotteista rakennetta keskushiilen sp2-hybridisaatiolla, jossa hiiliatomin hybridisoitumaton p-orbitaali levittäytyy kolmen hybridiorbitaalin muod...

Full description

Bibliographic Details
Main Author: Taskinen, Elina
Other Authors: Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta, Kemian laitos, University of Jyväskylä, Jyväskylän yliopisto
Format: Bachelor's thesis
Language:fin
Published: 2018
Subjects:
Online Access: https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/57537
_version_ 1826225799550730240
author Taskinen, Elina
author2 Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Kemian laitos University of Jyväskylä Jyväskylän yliopisto
author_facet Taskinen, Elina Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Kemian laitos University of Jyväskylä Jyväskylän yliopisto Taskinen, Elina Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Kemian laitos University of Jyväskylä Jyväskylän yliopisto
author_sort Taskinen, Elina
datasource_str_mv jyx
description Karbokationit ovat orgaanisia molekyylejä, joissa on positiivisesti varautunut hiiliatomi. Hybridisaatioteoria selittää karbokationien luonnetta ja kolmiulotteista rakennetta keskushiilen sp2-hybridisaatiolla, jossa hiiliatomin hybridisoitumaton p-orbitaali levittäytyy kolmen hybridiorbitaalin muodostaman tason ylä- ja alapuolille. Hybridisoitumaton porbitaali ei kuitenkaan ole täysin eristyksissä hybridisoituneista sidosorbitaaleista vaan se vastaanottaa helposti elektronitiheyttä keskushiileen sitoutuneilta substituenteilta. Mitä enemmän substituentit luovuttavat elektronitiheyttä positiivisesti varautuneelle hiiliatomille, sitä enemmän elektronitiheyttä siirtyy myös hybridisoitumattomalle porbitaalille stabiloittaen karbokationia. Näin ollen karbokationien reaktiivisuuteen voidaan vaikuttaa huomattavasti muokkaamalla sp2- hybridisoituneeseen hiileen sitoutuvia substituentteja. Karbokationien tyhjä p–orbitaali voi vastaanottaa elektronitiheyttä myös muilta molekyyleiltä. Karbokationit ovatkin Lewis-emäksiä, joita voidaan käyttää katalyytteinä kemiallisissa reaktioissa aktivoimaan elektrofiilejä nukleofiilien hyökkäyksille. Kandidaatintutkielmani kirjallisessa osassa käydään läpi karbokationien reaktiivisuuteen vaikuttavia tekijöitä sekä tarkastellaan karbokationien käyttöä katalyytteinä tunnetuissa kemiallisissa reaktioissa. Kokeellisessa osassa puolestaan syntetisoitiin trifenyylimetylium tetrafluoroboraattia vastaavaa bromidia sekä kahta metoksifenyylisubstituoitua karbokationia, (4-metoksifenyyli)difenyylimetylium fluoroboraattia ja tris(4metoksifenyyli)metylium tetrafluoroboraattia. Käytetyt synteesireitit pohjautuivat pääosin aikaisemmin kirjallisuudessa kuvailtuihin reitteihin, joita kuitenkin muokattiin tutkimuksen edellyttämillä tavoilla.
first_indexed 2018-04-10T20:49:00Z
format Kandityö
free_online_boolean 1
fullrecord [{"key": "dc.contributor.advisor", "value": "Pihko, Petri", "language": null, "element": "contributor", "qualifier": "advisor", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.advisor", "value": "Siitonen, Juha", "language": null, "element": "contributor", "qualifier": "advisor", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.author", "value": "Taskinen, Elina", "language": null, "element": "contributor", "qualifier": "author", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.accessioned", "value": "2018-04-10T12:05:56Z", "language": null, "element": "date", "qualifier": "accessioned", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.available", "value": "2018-04-10T12:05:56Z", "language": null, "element": "date", "qualifier": "available", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.issued", "value": "2018", "language": null, "element": "date", "qualifier": "issued", "schema": "dc"}, {"key": "dc.identifier.uri", "value": "https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/57537", "language": null, "element": "identifier", "qualifier": "uri", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.abstract", "value": "Karbokationit ovat orgaanisia molekyylej\u00e4, joissa on positiivisesti varautunut hiiliatomi. Hybridisaatioteoria selitt\u00e4\u00e4 karbokationien luonnetta ja kolmiulotteista rakennetta keskushiilen sp2-hybridisaatiolla, jossa hiiliatomin hybridisoitumaton p-orbitaali levitt\u00e4ytyy kolmen hybridiorbitaalin muodostaman tason yl\u00e4- ja alapuolille. Hybridisoitumaton porbitaali ei kuitenkaan ole t\u00e4ysin eristyksiss\u00e4 hybridisoituneista sidosorbitaaleista vaan se vastaanottaa helposti elektronitiheytt\u00e4 keskushiileen sitoutuneilta substituenteilta. Mit\u00e4 enemm\u00e4n substituentit luovuttavat elektronitiheytt\u00e4 positiivisesti varautuneelle hiiliatomille, sit\u00e4 enemm\u00e4n elektronitiheytt\u00e4 siirtyy my\u00f6s hybridisoitumattomalle porbitaalille stabiloittaen karbokationia. N\u00e4in ollen karbokationien reaktiivisuuteen voidaan vaikuttaa huomattavasti muokkaamalla sp2- hybridisoituneeseen hiileen sitoutuvia substituentteja. \n \nKarbokationien tyhj\u00e4 p\u2013orbitaali voi vastaanottaa elektronitiheytt\u00e4 my\u00f6s muilta molekyyleilt\u00e4. Karbokationit ovatkin Lewis-em\u00e4ksi\u00e4, joita voidaan k\u00e4ytt\u00e4\u00e4 katalyyttein\u00e4 kemiallisissa reaktioissa aktivoimaan elektrofiilej\u00e4 nukleofiilien hy\u00f6kk\u00e4yksille. \n \nKandidaatintutkielmani kirjallisessa osassa k\u00e4yd\u00e4\u00e4n l\u00e4pi karbokationien reaktiivisuuteen vaikuttavia tekij\u00f6it\u00e4 sek\u00e4 tarkastellaan karbokationien k\u00e4ytt\u00f6\u00e4 katalyyttein\u00e4 tunnetuissa kemiallisissa reaktioissa. Kokeellisessa osassa puolestaan syntetisoitiin trifenyylimetylium tetrafluoroboraattia vastaavaa bromidia sek\u00e4 kahta metoksifenyylisubstituoitua karbokationia, (4-metoksifenyyli)difenyylimetylium fluoroboraattia ja tris(4metoksifenyyli)metylium tetrafluoroboraattia. K\u00e4ytetyt synteesireitit pohjautuivat p\u00e4\u00e4osin aikaisemmin kirjallisuudessa kuvailtuihin reitteihin, joita kuitenkin muokattiin tutkimuksen edellytt\u00e4mill\u00e4 tavoilla.", "language": "fi", "element": "description", "qualifier": "abstract", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.provenance", "value": "Submitted using Plone Publishing form by Elina Taskinen (elkatask) on 2018-04-10 12:05:55.539475. Form: Kandidaatintutkielma -lomake (https://kirjasto.jyu.fi/julkaisut/julkaisulomakkeet/kandin-tutkielma-lomake). JyX data: [jyx_publishing-allowed (fi) =True]", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "provenance", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.provenance", "value": "Submitted by jyx lomake-julkaisija (jyx-julkaisija.group@korppi.jyu.fi) on 2018-04-10T12:05:56Z\nNo. of bitstreams: 2\nURN:NBN:fi:jyu-201804101993.pdf: 1560406 bytes, checksum: 3753a55cca9a2bb506c8c3f47f702583 (MD5)\nlicense.html: 4812 bytes, checksum: 7fd9a1ef222e70e9e2baed45dc0c0c7e (MD5)", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "provenance", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.provenance", "value": "Made available in DSpace on 2018-04-10T12:05:56Z (GMT). No. of bitstreams: 2\nURN:NBN:fi:jyu-201804101993.pdf: 1560406 bytes, checksum: 3753a55cca9a2bb506c8c3f47f702583 (MD5)\nlicense.html: 4812 bytes, checksum: 7fd9a1ef222e70e9e2baed45dc0c0c7e (MD5)\n Previous issue date: 2018", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "provenance", "schema": "dc"}, {"key": "dc.format.extent", "value": "58", "language": "", "element": "format", "qualifier": "extent", "schema": "dc"}, {"key": "dc.language.iso", "value": "fin", "language": null, "element": "language", "qualifier": "iso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights", "value": "In Copyright", "language": "en", "element": "rights", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "karbokationit", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "katalyytit", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "katalyysi", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "orgaaninen kemia", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.title", "value": "Fenyyli-ja metoksifenyylisubstituoidut karbokationit katalyyttein\u00e4", "language": "", "element": "title", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.type", "value": "bachelor thesis", "language": null, "element": "type", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.identifier.urn", "value": "URN:NBN:fi:jyu-201804101993", "language": null, "element": "identifier", "qualifier": "urn", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.ontasot", "value": "Kandidaatintutkielma", "language": "fi", "element": "type", "qualifier": "ontasot", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.ontasot", "value": "Bachelor's thesis", "language": "en", "element": "type", "qualifier": "ontasot", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.faculty", "value": "Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "faculty", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.department", "value": "Kemian laitos", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "department", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.organization", "value": "University of Jyv\u00e4skyl\u00e4", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "organization", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.organization", "value": "Jyv\u00e4skyl\u00e4n yliopisto", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "organization", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.discipline", "value": "Orgaaninen kemia", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "discipline", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.updated", "value": "2018-04-10T12:05:56Z", "language": null, "element": "date", "qualifier": "updated", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.coar", "value": "http://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f", "language": null, "element": "type", "qualifier": "coar", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights.accesslevel", "value": "openAccess", "language": "fi", "element": "rights", "qualifier": "accesslevel", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.publication", "value": "bachelorThesis", "language": null, "element": "type", "qualifier": "publication", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights.url", "value": "https://rightsstatements.org/page/InC/1.0/", "language": null, "element": "rights", "qualifier": "url", "schema": "dc"}]
id jyx.123456789_57537
language fin
last_indexed 2025-02-18T10:54:21Z
main_date 2018-01-01T00:00:00Z
main_date_str 2018
online_boolean 1
online_urls_str_mv {"url":"https:\/\/jyx.jyu.fi\/bitstreams\/f99e58a5-a0ef-4826-b78b-ed3fcdfa354c\/download","text":"URN:NBN:fi:jyu-201804101993.pdf","source":"jyx","mediaType":"application\/pdf"}
publishDate 2018
record_format qdc
source_str_mv jyx
spellingShingle Taskinen, Elina Fenyyli-ja metoksifenyylisubstituoidut karbokationit katalyytteinä karbokationit katalyytit katalyysi orgaaninen kemia Orgaaninen kemia
title Fenyyli-ja metoksifenyylisubstituoidut karbokationit katalyytteinä
title_full Fenyyli-ja metoksifenyylisubstituoidut karbokationit katalyytteinä
title_fullStr Fenyyli-ja metoksifenyylisubstituoidut karbokationit katalyytteinä Fenyyli-ja metoksifenyylisubstituoidut karbokationit katalyytteinä
title_full_unstemmed Fenyyli-ja metoksifenyylisubstituoidut karbokationit katalyytteinä Fenyyli-ja metoksifenyylisubstituoidut karbokationit katalyytteinä
title_short Fenyyli-ja metoksifenyylisubstituoidut karbokationit katalyytteinä
title_sort fenyyli ja metoksifenyylisubstituoidut karbokationit katalyytteinä
title_txtP Fenyyli-ja metoksifenyylisubstituoidut karbokationit katalyytteinä
topic karbokationit katalyytit katalyysi orgaaninen kemia Orgaaninen kemia
topic_facet Orgaaninen kemia karbokationit katalyysi katalyytit orgaaninen kemia
url https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/57537 http://www.urn.fi/URN:NBN:fi:jyu-201804101993
work_keys_str_mv AT taskinenelina fenyylijametoksifenyylisubstituoidutkarbokationitkatalyytteinä