Ketonien stereoselektiivinen pelkistys entsyymeillä

Työn kirjallisessa osassa käsitellään ketonien enantioselektiivistä pelkistystä entsyymeillä. Entsymaattiset reaktiot ovat kiinnostavia hyvän selektiivisyytensä ja ympäristöystävällisyytensä takia. Kaikki ketoneja pelkistävät entsyymit tarvitsevat toimintaansa nikotiiniamidikofaktoria NADH tai NADPH...

Täydet tiedot

Bibliografiset tiedot
Päätekijä: Kärki, Katja
Muut tekijät: Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta, Faculty of Sciences, Kemian laitos, Department of Chemistry, University of Jyväskylä, Jyväskylän yliopisto
Aineistotyyppi: Pro gradu
Kieli:fin
Julkaistu: 2016
Aiheet:
Linkit: https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/50041
_version_ 1826225699668623360
author Kärki, Katja
author2 Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry University of Jyväskylä Jyväskylän yliopisto
author_facet Kärki, Katja Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry University of Jyväskylä Jyväskylän yliopisto Kärki, Katja Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry University of Jyväskylä Jyväskylän yliopisto
author_sort Kärki, Katja
datasource_str_mv jyx
description Työn kirjallisessa osassa käsitellään ketonien enantioselektiivistä pelkistystä entsyymeillä. Entsymaattiset reaktiot ovat kiinnostavia hyvän selektiivisyytensä ja ympäristöystävällisyytensä takia. Kaikki ketoneja pelkistävät entsyymit tarvitsevat toimintaansa nikotiiniamidikofaktoria NADH tai NADPH ja voivat yleensä katalysoida reaktioita sekä hapetus- että pelkistyssuuntaan. Kofaktoreita kierrätetään reaktioissa yleensä joko isopropanolia hapettamalla tai erillisellä entsyymillä, kuten glukoosidehydrogenaasilla. Substraatin liukoisuuden parantamiseksi ja konsentraation kasvattamiseksi reaktioissa kannattaa käyttää veden lisäksi jotain orgaanista liuotinta. Kokeellisessa osassa tutkittiin ketoreduktaasien käyttöä valterioni C -nimisen luonnonaineen enantioselektiivisessä synteesissä. Aineen absoluuttinen konfiguraatio ei ole tiedossa, joten kumpaakin enantiomeeria pitäisi pystyä valmistamaan. Tavoitteena oli selvittää, missä vaiheessa bentsosuberonista lähtevää synteesireittiä entsymaattinen pelkistys kannattaa tehdä. Parhaiten pelkistys onnistuu 8-nitrobentsosuberonilla, koska siitä voidaan valmistaa selektiivisesti molempia enantiomeereja ja reaktiot ovat myös skaalattavissa. Kumpaakin enantiomeeria valmistettiin noin 15 mg erinomaisella enantioselektiivisyydellä (ee >99% ja 97%). Synteesireitin kannalta olisi kuitenkin hyvä tehdä pelkistys vasta myöhemmin, vaikka silloin voidaankin valmistaa vain toista enantiomeeria.
first_indexed 2023-03-22T09:57:50Z
format Pro gradu
free_online_boolean 1
fullrecord [{"key": "dc.contributor.advisor", "value": "Pihko, Petri", "language": null, "element": "contributor", "qualifier": "advisor", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.advisor", "value": "Siitonen, Juha", "language": null, "element": "contributor", "qualifier": "advisor", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.author", "value": "K\u00e4rki, Katja", "language": null, "element": "contributor", "qualifier": "author", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.accessioned", "value": "2016-06-02T06:41:02Z", "language": null, "element": "date", "qualifier": "accessioned", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.available", "value": "2016-06-02T06:41:02Z", "language": null, "element": "date", "qualifier": "available", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.issued", "value": "2016", "language": null, "element": "date", "qualifier": "issued", "schema": "dc"}, {"key": "dc.identifier.other", "value": "oai:jykdok.linneanet.fi:1542670", "language": null, "element": "identifier", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.identifier.uri", "value": "https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/50041", "language": null, "element": "identifier", "qualifier": "uri", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.abstract", "value": "Ty\u00f6n kirjallisessa osassa k\u00e4sitell\u00e4\u00e4n ketonien enantioselektiivist\u00e4 pelkistyst\u00e4 entsyymeill\u00e4. Entsymaattiset reaktiot ovat kiinnostavia hyv\u00e4n selektiivisyytens\u00e4 ja\nymp\u00e4rist\u00f6yst\u00e4v\u00e4llisyytens\u00e4 takia. Kaikki ketoneja pelkist\u00e4v\u00e4t entsyymit tarvitsevat\ntoimintaansa nikotiiniamidikofaktoria NADH tai NADPH ja voivat yleens\u00e4 katalysoida\nreaktioita sek\u00e4 hapetus- ett\u00e4 pelkistyssuuntaan. Kofaktoreita kierr\u00e4tet\u00e4\u00e4n reaktioissa yleens\u00e4 joko isopropanolia hapettamalla tai erillisell\u00e4 entsyymill\u00e4, kuten glukoosidehydrogenaasilla. Substraatin liukoisuuden parantamiseksi ja konsentraation kasvattamiseksi reaktioissa kannattaa k\u00e4ytt\u00e4\u00e4 veden lis\u00e4ksi jotain orgaanista liuotinta.\n\nKokeellisessa osassa tutkittiin ketoreduktaasien k\u00e4ytt\u00f6\u00e4 valterioni C -nimisen luonnonaineen enantioselektiivisess\u00e4 synteesiss\u00e4. Aineen absoluuttinen konfiguraatio ei ole tiedossa, joten kumpaakin enantiomeeria pit\u00e4isi pysty\u00e4 valmistamaan. Tavoitteena oli selvitt\u00e4\u00e4, miss\u00e4 vaiheessa bentsosuberonista l\u00e4htev\u00e4\u00e4 synteesireitti\u00e4 entsymaattinen pelkistys kannattaa tehd\u00e4. Parhaiten pelkistys onnistuu 8-nitrobentsosuberonilla, koska siit\u00e4 voidaan valmistaa selektiivisesti molempia enantiomeereja ja reaktiot ovat my\u00f6s skaalattavissa. Kumpaakin enantiomeeria valmistettiin noin 15 mg erinomaisella enantioselektiivisyydell\u00e4 (ee >99% ja 97%). Synteesireitin kannalta olisi kuitenkin hyv\u00e4 tehd\u00e4 pelkistys vasta my\u00f6hemmin, vaikka silloin voidaankin valmistaa vain toista enantiomeeria.", "language": "fi", "element": "description", "qualifier": "abstract", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.provenance", "value": "Submitted using Plone Publishing form by Katja K\u00e4rki (kahekark) on 2016-06-02 06:41:01.405199. Form: Pro gradu -lomake (https://kirjasto.jyu.fi/julkaisut/julkaisulomakkeet/pro-gradu-lomake). JyX data: [jyx_publishing-allowed (fi) =True]", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "provenance", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.provenance", "value": "Submitted by jyx lomake-julkaisija (jyx-julkaisija.group@korppi.jyu.fi) on 2016-06-02T06:41:02Z\nNo. of bitstreams: 2\nURN:NBN:fi:jyu-201606022819.pdf: 1304254 bytes, checksum: ac527927861e9d5b5801cad68b4a217a (MD5)\nlicense.html: 4805 bytes, checksum: aaf7be928e0992ab8faab37fd8cc79b8 (MD5)", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "provenance", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.provenance", "value": "Made available in DSpace on 2016-06-02T06:41:02Z (GMT). No. of bitstreams: 2\nURN:NBN:fi:jyu-201606022819.pdf: 1304254 bytes, checksum: ac527927861e9d5b5801cad68b4a217a (MD5)\nlicense.html: 4805 bytes, checksum: aaf7be928e0992ab8faab37fd8cc79b8 (MD5)\n Previous issue date: 2016", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "provenance", "schema": "dc"}, {"key": "dc.format.extent", "value": "1 verkkoaineisto (78 sivua)", "language": null, "element": "format", "qualifier": "extent", "schema": "dc"}, {"key": "dc.format.mimetype", "value": "application/pdf", "language": null, "element": "format", "qualifier": "mimetype", "schema": "dc"}, {"key": "dc.language.iso", "value": "fin", "language": null, "element": "language", "qualifier": "iso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights", "value": "In Copyright", "language": "en", "element": "rights", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "ketoreduktaasit", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "alkoholidehydrogenaasit", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "entsymaattinen pelkistys", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.title", "value": "Ketonien stereoselektiivinen pelkistys entsyymeill\u00e4", "language": null, "element": "title", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.type", "value": "master thesis", "language": null, "element": "type", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.identifier.urn", "value": "URN:NBN:fi:jyu-201606022819", "language": null, "element": "identifier", "qualifier": "urn", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.ontasot", "value": "Pro gradu -tutkielma", "language": "fi", "element": "type", "qualifier": "ontasot", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.ontasot", "value": "Master\u2019s thesis", "language": "en", "element": "type", "qualifier": "ontasot", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.faculty", "value": "Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "faculty", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.faculty", "value": "Faculty of Sciences", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "faculty", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.department", "value": "Kemian laitos", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "department", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.department", "value": "Department of Chemistry", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "department", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.organization", "value": "University of Jyv\u00e4skyl\u00e4", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "organization", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.organization", "value": "Jyv\u00e4skyl\u00e4n yliopisto", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "organization", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.discipline", "value": "Orgaaninen kemia", "language": "fi", "element": "subject", "qualifier": "discipline", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.discipline", "value": "Organic Chemistry", "language": "en", "element": "subject", "qualifier": "discipline", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.updated", "value": "2016-06-02T06:41:02Z", "language": null, "element": "date", "qualifier": "updated", "schema": "dc"}, {"key": "yvv.contractresearch.funding", "value": "0", "language": null, "element": "contractresearch", "qualifier": "funding", "schema": "yvv"}, {"key": "dc.type.coar", "value": "http://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc", "language": null, "element": "type", "qualifier": "coar", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights.accesslevel", "value": "openAccess", "language": "fi", "element": "rights", "qualifier": "accesslevel", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.publication", "value": "masterThesis", "language": null, "element": "type", "qualifier": "publication", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.oppiainekoodi", "value": "4035", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "oppiainekoodi", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "ketonit", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "synteesi", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.format.content", "value": "fulltext", "language": null, "element": "format", "qualifier": "content", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights.url", "value": "https://rightsstatements.org/page/InC/1.0/", "language": null, "element": "rights", "qualifier": "url", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.okm", "value": "G2", "language": null, "element": "type", "qualifier": "okm", "schema": "dc"}]
id jyx.123456789_50041
language fin
last_indexed 2025-02-18T10:54:38Z
main_date 2016-01-01T00:00:00Z
main_date_str 2016
online_boolean 1
online_urls_str_mv {"url":"https:\/\/jyx.jyu.fi\/bitstreams\/9d734992-1d56-4676-a0a2-6ce7842d6a62\/download","text":"URN:NBN:fi:jyu-201606022819.pdf","source":"jyx","mediaType":"application\/pdf"}
publishDate 2016
record_format qdc
source_str_mv jyx
spellingShingle Kärki, Katja Ketonien stereoselektiivinen pelkistys entsyymeillä ketoreduktaasit alkoholidehydrogenaasit entsymaattinen pelkistys Orgaaninen kemia Organic Chemistry 4035 ketonit synteesi
title Ketonien stereoselektiivinen pelkistys entsyymeillä
title_full Ketonien stereoselektiivinen pelkistys entsyymeillä
title_fullStr Ketonien stereoselektiivinen pelkistys entsyymeillä Ketonien stereoselektiivinen pelkistys entsyymeillä
title_full_unstemmed Ketonien stereoselektiivinen pelkistys entsyymeillä Ketonien stereoselektiivinen pelkistys entsyymeillä
title_short Ketonien stereoselektiivinen pelkistys entsyymeillä
title_sort ketonien stereoselektiivinen pelkistys entsyymeillä
title_txtP Ketonien stereoselektiivinen pelkistys entsyymeillä
topic ketoreduktaasit alkoholidehydrogenaasit entsymaattinen pelkistys Orgaaninen kemia Organic Chemistry 4035 ketonit synteesi
topic_facet 4035 Orgaaninen kemia Organic Chemistry alkoholidehydrogenaasit entsymaattinen pelkistys ketonit ketoreduktaasit synteesi
url https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/50041 http://www.urn.fi/URN:NBN:fi:jyu-201606022819
work_keys_str_mv AT kärkikatja ketonienstereoselektiivinenpelkistysentsyymeillä