Passerini- ja Ugi-reaktiot luonnonainesynteesissä

Tämän pro gradu -tutkielman kirjallisessa osassa käsitellään Passerini- ja Ugi-reaktioita luonnonainesynteesin näkökulmasta. Lisäksi kirjallisessa osuudessa esitellään luonnonainesynteesejä joissa näitä multikomponenttireaktioita on hyödynnetty. Kirjallisen osan ensimmäinen puolisko alkaa lyhyellä j...

Täydet tiedot

Bibliografiset tiedot
Päätekijä: Hartikainen, Saara
Muut tekijät: Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta, Faculty of Sciences, Kemian laitos, Department of Chemistry, University of Jyväskylä, Jyväskylän yliopisto
Aineistotyyppi: Pro gradu
Kieli:fin
Julkaistu: 2015
Aiheet:
Linkit: https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/48193
_version_ 1828193115460075520
author Hartikainen, Saara
author2 Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry University of Jyväskylä Jyväskylän yliopisto
author_facet Hartikainen, Saara Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry University of Jyväskylä Jyväskylän yliopisto Hartikainen, Saara Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry University of Jyväskylä Jyväskylän yliopisto
author_sort Hartikainen, Saara
datasource_str_mv jyx
description Tämän pro gradu -tutkielman kirjallisessa osassa käsitellään Passerini- ja Ugi-reaktioita luonnonainesynteesin näkökulmasta. Lisäksi kirjallisessa osuudessa esitellään luonnonainesynteesejä joissa näitä multikomponenttireaktioita on hyödynnetty. Kirjallisen osan ensimmäinen puolisko alkaa lyhyellä johdannolla jossa esitellään luonnonainesynteesiä ja multikomponenttireaktioita yleisemmin. Tästä jatketaan Passerini- ja Ugi-reaktioihin ja niiden erityispiirteisiin. Luonnonainesynteesejä käsittelevät luvut on jaoteltu sen mukaan millaisia funktionaalisia ryhmiä Passerini- tai Ugi-reaktiolla on esiteltyihin luonnonaineisiin valmistettu, joko suoraan näillä reaktioilla tai niitä seuraavilla jatkoreaktioilla. Luonnonainesynteesien käsittelyissä on keskitytty lähinnä Passerini- ja Ugi-reaktioon synteesissä, muut reaktiot synteesireiteistä on jätetty vähemmälle huomiolle. Lisäksi käsittelyissä keskitytään näiden kahden reaktion mahdolliseen selektiivisyyteen ja siihen johtaneisiin syihin. Tutkielman kokeellisessa osassa suunniteltiin ja toteutettiin kahden luonnonaineen – nostosiini A:n ja B:n – kokonaissynteesi viimeisiä vaiheita lukuun ottamatta. Valmistuessaan tämä synteesi on ensimmäinen näiden kahden luonnonaineen kokonaissynteesi. Synteesireitissä hyödynnettiin Passerini-reaktiota sen alkuvaiheessa, mikä mahdollisti reaktion karboksyylihappokomponentin valinnan siten että tuotteen diastereomeerien erotus oli mahdollista. Tämä taas mahdollisti synteesin myöhemmän vaiheen välituotteen kiderakenteen määrittämisen, minkä vuoksi nostosiinien A ja B tuntemattoman stereokeskuksen konfiguraation selvittäminen onnistuu synteesin lopullisista tuotteista.
first_indexed 2023-03-22T09:59:50Z
format Pro gradu
free_online_boolean 1
fullrecord [{"key": "dc.contributor.advisor", "value": "Pihko, Petri", "language": null, "element": "contributor", "qualifier": "advisor", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.advisor", "value": "Sahoo, Gokarneswar", "language": null, "element": "contributor", "qualifier": "advisor", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.author", "value": "Hartikainen, Saara", "language": null, "element": "contributor", "qualifier": "author", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.accessioned", "value": "2015-12-18T11:31:21Z", "language": null, "element": "date", "qualifier": "accessioned", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.available", "value": "2015-12-18T11:31:21Z", "language": null, "element": "date", "qualifier": "available", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.issued", "value": "2015", "language": null, "element": "date", "qualifier": "issued", "schema": "dc"}, {"key": "dc.identifier.other", "value": "oai:jykdok.linneanet.fi:1506198", "language": null, "element": "identifier", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.identifier.uri", "value": "https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/48193", "language": null, "element": "identifier", "qualifier": "uri", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.abstract", "value": "T\u00e4m\u00e4n pro gradu -tutkielman kirjallisessa osassa k\u00e4sitell\u00e4\u00e4n Passerini- ja Ugi-reaktioita luonnonainesynteesin n\u00e4k\u00f6kulmasta. Lis\u00e4ksi kirjallisessa osuudessa esitell\u00e4\u00e4n luonnonainesynteesej\u00e4 joissa n\u00e4it\u00e4 multikomponenttireaktioita on hy\u00f6dynnetty. Kirjallisen osan ensimm\u00e4inen puolisko alkaa lyhyell\u00e4 johdannolla jossa esitell\u00e4\u00e4n luonnonainesynteesi\u00e4 ja multikomponenttireaktioita yleisemmin. T\u00e4st\u00e4 jatketaan Passerini- ja Ugi-reaktioihin ja niiden erityispiirteisiin.\n\nLuonnonainesynteesej\u00e4 k\u00e4sittelev\u00e4t luvut on jaoteltu sen mukaan millaisia funktionaalisia ryhmi\u00e4 Passerini- tai Ugi-reaktiolla on esiteltyihin luonnonaineisiin valmistettu, joko suoraan n\u00e4ill\u00e4 reaktioilla tai niit\u00e4 seuraavilla jatkoreaktioilla. Luonnonainesynteesien k\u00e4sittelyiss\u00e4 on keskitytty l\u00e4hinn\u00e4 Passerini- ja Ugi-reaktioon synteesiss\u00e4, muut reaktiot synteesireiteist\u00e4 on j\u00e4tetty v\u00e4hemm\u00e4lle huomiolle. Lis\u00e4ksi k\u00e4sittelyiss\u00e4 keskityt\u00e4\u00e4n n\u00e4iden kahden reaktion mahdolliseen selektiivisyyteen ja siihen johtaneisiin syihin.\n\nTutkielman kokeellisessa osassa suunniteltiin ja toteutettiin kahden luonnonaineen \u2013\nnostosiini A:n ja B:n \u2013 kokonaissynteesi viimeisi\u00e4 vaiheita lukuun ottamatta. Valmistuessaan t\u00e4m\u00e4 synteesi on ensimm\u00e4inen n\u00e4iden kahden luonnonaineen kokonaissynteesi.\nSynteesireitiss\u00e4 hy\u00f6dynnettiin Passerini-reaktiota sen alkuvaiheessa, mik\u00e4 mahdollisti\nreaktion karboksyylihappokomponentin valinnan siten ett\u00e4 tuotteen diastereomeerien\nerotus oli mahdollista. T\u00e4m\u00e4 taas mahdollisti synteesin my\u00f6hemm\u00e4n vaiheen v\u00e4lituotteen kiderakenteen m\u00e4\u00e4ritt\u00e4misen, mink\u00e4 vuoksi nostosiinien A ja B tuntemattoman\nstereokeskuksen konfiguraation selvitt\u00e4minen onnistuu synteesin lopullisista tuotteista.", "language": "fi", "element": "description", "qualifier": "abstract", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.provenance", "value": "Submitted using Plone Publishing form by Saara Hartikainen (saelhart) on 2015-12-18 11:31:19.996285. Form: Pro gradu -lomake (https://kirjasto.jyu.fi/julkaisut/julkaisulomakkeet/pro-gradu-lomake). JyX data: [jyx_publishing-allowed (fi) =True]", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "provenance", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.provenance", "value": "Submitted by jyx lomake-julkaisija (jyx-julkaisija.group@korppi.jyu.fi) on 2015-12-18T11:31:21Z\nNo. of bitstreams: 2\nURN:NBN:fi:jyu-201512184108.pdf: 7692233 bytes, checksum: 85dd11973b17f1db84d910028b88012f (MD5)\nlicense.html: 4815 bytes, checksum: 16f790e69360d14ffd6faa15b626aa6e (MD5)", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "provenance", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.provenance", "value": "Made available in DSpace on 2015-12-18T11:31:21Z (GMT). No. of bitstreams: 2\nURN:NBN:fi:jyu-201512184108.pdf: 7692233 bytes, checksum: 85dd11973b17f1db84d910028b88012f (MD5)\nlicense.html: 4815 bytes, checksum: 16f790e69360d14ffd6faa15b626aa6e (MD5)\n Previous issue date: 2015", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "provenance", "schema": "dc"}, {"key": "dc.format.extent", "value": "1 verkkoaineisto (137 sivua)", "language": null, "element": "format", "qualifier": "extent", "schema": "dc"}, {"key": "dc.format.mimetype", "value": "application/pdf", "language": null, "element": "format", "qualifier": "mimetype", "schema": "dc"}, {"key": "dc.language.iso", "value": "fin", "language": null, "element": "language", "qualifier": "iso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights", "value": "In Copyright", "language": "en", "element": "rights", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "Passerini", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "Ugi", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "multikomponenttireaktiot", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "luonnonainesynteesi", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.title", "value": "Passerini- ja Ugi-reaktiot luonnonainesynteesiss\u00e4", "language": null, "element": "title", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.type", "value": "master thesis", "language": null, "element": "type", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.identifier.urn", "value": "URN:NBN:fi:jyu-201512184108", "language": null, "element": "identifier", "qualifier": "urn", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.ontasot", "value": "Pro gradu -tutkielma", "language": "fi", "element": "type", "qualifier": "ontasot", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.ontasot", "value": "Master\u2019s thesis", "language": "en", "element": "type", "qualifier": "ontasot", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.faculty", "value": "Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "faculty", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.faculty", "value": "Faculty of Sciences", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "faculty", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.department", "value": "Kemian laitos", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "department", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.department", "value": "Department of Chemistry", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "department", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.organization", "value": "University of Jyv\u00e4skyl\u00e4", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "organization", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.organization", "value": "Jyv\u00e4skyl\u00e4n yliopisto", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "organization", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.discipline", "value": "Orgaaninen kemia", "language": "fi", "element": "subject", "qualifier": "discipline", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.discipline", "value": "Organic Chemistry", "language": "en", "element": "subject", "qualifier": "discipline", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.updated", "value": "2015-12-18T11:31:21Z", "language": null, "element": "date", "qualifier": "updated", "schema": "dc"}, {"key": "yvv.contractresearch.funding", "value": "0", "language": null, "element": "contractresearch", "qualifier": "funding", "schema": "yvv"}, {"key": "dc.type.coar", "value": "http://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc", "language": null, "element": "type", "qualifier": "coar", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights.accesslevel", "value": "openAccess", "language": "fi", "element": "rights", "qualifier": "accesslevel", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.publication", "value": "masterThesis", "language": null, "element": "type", "qualifier": "publication", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.oppiainekoodi", "value": "4035", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "oppiainekoodi", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "orgaaninen kemia", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.format.content", "value": "fulltext", "language": null, "element": "format", "qualifier": "content", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights.url", "value": "https://rightsstatements.org/page/InC/1.0/", "language": null, "element": "rights", "qualifier": "url", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.okm", "value": "G2", "language": null, "element": "type", "qualifier": "okm", "schema": "dc"}]
id jyx.123456789_48193
language fin
last_indexed 2025-03-31T20:02:20Z
main_date 2015-01-01T00:00:00Z
main_date_str 2015
online_boolean 1
online_urls_str_mv {"url":"https:\/\/jyx.jyu.fi\/bitstreams\/5579ff42-5683-4b37-82fc-a903a7ec404c\/download","text":"URN:NBN:fi:jyu-201512184108.pdf","source":"jyx","mediaType":"application\/pdf"}
publishDate 2015
record_format qdc
source_str_mv jyx
spellingShingle Hartikainen, Saara Passerini- ja Ugi-reaktiot luonnonainesynteesissä Passerini Ugi multikomponenttireaktiot luonnonainesynteesi Orgaaninen kemia Organic Chemistry 4035 orgaaninen kemia
title Passerini- ja Ugi-reaktiot luonnonainesynteesissä
title_full Passerini- ja Ugi-reaktiot luonnonainesynteesissä
title_fullStr Passerini- ja Ugi-reaktiot luonnonainesynteesissä Passerini- ja Ugi-reaktiot luonnonainesynteesissä
title_full_unstemmed Passerini- ja Ugi-reaktiot luonnonainesynteesissä Passerini- ja Ugi-reaktiot luonnonainesynteesissä
title_short Passerini- ja Ugi-reaktiot luonnonainesynteesissä
title_sort passerini ja ugi reaktiot luonnonainesynteesissä
title_txtP Passerini- ja Ugi-reaktiot luonnonainesynteesissä
topic Passerini Ugi multikomponenttireaktiot luonnonainesynteesi Orgaaninen kemia Organic Chemistry 4035 orgaaninen kemia
topic_facet 4035 Orgaaninen kemia Organic Chemistry Passerini Ugi luonnonainesynteesi multikomponenttireaktiot orgaaninen kemia
url https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/48193 http://www.urn.fi/URN:NBN:fi:jyu-201512184108
work_keys_str_mv AT hartikainensaara passerinijaugireaktiotluonnonainesynteesissä