Elektronirikkaiden aromaattien prenylointi asperspiropeenin totaalisynteesi

Tämän Pro Gradu -tutkielman kirjallinen osa käsittelee isoprenoidien biosynteesiä sekä prenyloitujen aromaattisten luonnonainerakenteiden potentiaalia lääkeainekemiassa. Kokeellinen osa käsittelee asperspiropeenin totaalisynteesiä sekä synteesisuunnitelman testaamista. Prenyloidut aromaattiset yhdis...

Täydet tiedot

Bibliografiset tiedot
Päätekijä: Suni, Eevi
Muut tekijät: Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta, Faculty of Sciences, Kemian laitos, Department of Chemistry, Jyväskylän yliopisto, University of Jyväskylä
Aineistotyyppi: Pro gradu
Kieli:fin
Julkaistu: 2025
Aiheet:
Linkit: https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/103299
_version_ 1834947391656034304
author Suni, Eevi
author2 Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry Jyväskylän yliopisto University of Jyväskylä
author_facet Suni, Eevi Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry Jyväskylän yliopisto University of Jyväskylä Suni, Eevi Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta Faculty of Sciences Kemian laitos Department of Chemistry Jyväskylän yliopisto University of Jyväskylä
author_sort Suni, Eevi
datasource_str_mv jyx
description Tämän Pro Gradu -tutkielman kirjallinen osa käsittelee isoprenoidien biosynteesiä sekä prenyloitujen aromaattisten luonnonainerakenteiden potentiaalia lääkeainekemiassa. Kokeellinen osa käsittelee asperspiropeenin totaalisynteesiä sekä synteesisuunnitelman testaamista. Prenyloidut aromaattiset yhdisteet muodostavat laajan joukon luonnonaineita, joilla on biologista aktiivisuutta muun muassa syöpäsolulinjoja vastaan sekä antibioottisia ominaisuuksia. Luonnonainerakenteiden muuntaminen lääkeaineiksi ei kuitenkaan ole yksinkertaista ja ongelmatonta. Luonnonaineiden biosynteesit tapahtuvat tyypillisesti spesifeissä olosuhteissa entsyymien katalysoimana, jonka vuoksi niiden toistaminen laboratorio-olosuhteessa voi olla haastavaa tai taloudellisesti kannattamatonta. Vaikka luonnonaineiden muuntaminen lääkeaineiksi on haastavaa, se ei ole mahdotonta ja monen laajalti käytetyn lääkeaineen rakenne on alun perin eristetty luonnosta. Luonnossa tapahtuva prenylointireaktio sekä isoprenoidiketjujen jatkoreaktiot ovat prenyylitransferaasientsyymien katalysoimia reaktioita. Kirjallisen osan lopussa on esitetty onnistuneita biomimeettisia synteesejä prenyloiduille luonnonainerakenteille sekä käsitelty biomimeettisen synteesin tarjoamia mahdollisuuksia sekä haasteita. Kokeellisessa osassa pyrittiin testaamaan Asperspiropeenille tehdyn totaalisynteesisuunnitelman neljää ensimmäistä vaihetta. Synteesisuunnitelman kolmas vaihe, epoksidointi ei kuitenkaan tuottanut haluttua rakennetta, joten neljännen vaiheen dihydroksylointia ei päästy testaamaan. Lopulta kokeellinen osa koostui pääosin alkyloinnin optimoinnista sekä vaihtoehtoisten epoksidointireaktioiden testaamisesta. Kokeellisen osan totaalisynteesisuunnitelman testaamisessa esiintyi monia haasteita, joiden syitä ja vaihtoehtoisia synteesireittejä on pohdittu kokeellisen osan yhteenvedossa.
first_indexed 2025-06-10T20:00:41Z
format Pro gradu
free_online_boolean 1
fullrecord [{"key": "dc.contributor.advisor", "value": "Pihko, Petri", "language": null, "element": "contributor", "qualifier": "advisor", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.advisor", "value": "Mondal, Pradip", "language": null, "element": "contributor", "qualifier": "advisor", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.author", "value": "Suni, Eevi", "language": null, "element": "contributor", "qualifier": "author", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.accessioned", "value": "2025-06-10T06:27:11Z", "language": null, "element": "date", "qualifier": "accessioned", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.available", "value": "2025-06-10T06:27:11Z", "language": null, "element": "date", "qualifier": "available", "schema": "dc"}, {"key": "dc.date.issued", "value": "2025", "language": null, "element": "date", "qualifier": "issued", "schema": "dc"}, {"key": "dc.identifier.uri", "value": "https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/103299", "language": null, "element": "identifier", "qualifier": "uri", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.abstract", "value": "T\u00e4m\u00e4n Pro Gradu -tutkielman kirjallinen osa k\u00e4sittelee isoprenoidien biosynteesi\u00e4 sek\u00e4 prenyloitujen aromaattisten luonnonainerakenteiden potentiaalia l\u00e4\u00e4keainekemiassa. Kokeellinen osa k\u00e4sittelee asperspiropeenin totaalisynteesi\u00e4 sek\u00e4 synteesisuunnitelman testaamista.\nPrenyloidut aromaattiset yhdisteet muodostavat laajan joukon luonnonaineita, joilla on biologista aktiivisuutta muun muassa sy\u00f6p\u00e4solulinjoja vastaan sek\u00e4 antibioottisia ominaisuuksia. Luonnonainerakenteiden muuntaminen l\u00e4\u00e4keaineiksi ei kuitenkaan ole yksinkertaista ja ongelmatonta. Luonnonaineiden biosynteesit tapahtuvat tyypillisesti spesifeiss\u00e4 olosuhteissa entsyymien katalysoimana, jonka vuoksi niiden toistaminen laboratorio-olosuhteessa voi olla haastavaa tai taloudellisesti kannattamatonta.\nVaikka luonnonaineiden muuntaminen l\u00e4\u00e4keaineiksi on haastavaa, se ei ole mahdotonta ja monen laajalti k\u00e4ytetyn l\u00e4\u00e4keaineen rakenne on alun perin eristetty luonnosta. Luonnossa tapahtuva prenylointireaktio sek\u00e4 isoprenoidiketjujen jatkoreaktiot ovat prenyylitransferaasientsyymien katalysoimia reaktioita. Kirjallisen osan lopussa on esitetty onnistuneita biomimeettisia synteesej\u00e4 prenyloiduille luonnonainerakenteille sek\u00e4 k\u00e4sitelty biomimeettisen synteesin tarjoamia mahdollisuuksia sek\u00e4 haasteita.\nKokeellisessa osassa pyrittiin testaamaan Asperspiropeenille tehdyn totaalisynteesisuunnitelman nelj\u00e4\u00e4 ensimm\u00e4ist\u00e4 vaihetta. Synteesisuunnitelman kolmas vaihe, epoksidointi ei kuitenkaan tuottanut haluttua rakennetta, joten nelj\u00e4nnen vaiheen dihydroksylointia ei p\u00e4\u00e4sty testaamaan. Lopulta kokeellinen osa koostui p\u00e4\u00e4osin alkyloinnin optimoinnista sek\u00e4 vaihtoehtoisten epoksidointireaktioiden testaamisesta. Kokeellisen osan totaalisynteesisuunnitelman testaamisessa esiintyi monia haasteita, joiden syit\u00e4 ja vaihtoehtoisia synteesireittej\u00e4 on pohdittu kokeellisen osan yhteenvedossa.", "language": "fi", "element": "description", "qualifier": "abstract", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.abstract", "value": "", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "abstract", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.provenance", "value": "Submitted by Paivi Vuorio (paelvuor@jyu.fi) on 2025-06-10T06:27:11Z\nNo. of bitstreams: 0", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "provenance", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.provenance", "value": "Made available in DSpace on 2025-06-10T06:27:11Z (GMT). No. of bitstreams: 0\n Previous issue date: 2025", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "provenance", "schema": "dc"}, {"key": "dc.format.extent", "value": "97", "language": null, "element": "format", "qualifier": "extent", "schema": "dc"}, {"key": "dc.language.iso", "value": "fin", "language": null, "element": "language", "qualifier": "iso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights", "value": "In Copyright", "language": null, "element": "rights", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.other", "value": "biomimeettinen synteesi", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "other", "schema": "dc"}, {"key": "dc.title", "value": "Elektronirikkaiden aromaattien prenylointi : asperspiropeenin totaalisynteesi", "language": null, "element": "title", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.type", "value": "master thesis", "language": null, "element": "type", "qualifier": null, "schema": "dc"}, {"key": "dc.identifier.urn", "value": "URN:NBN:fi:jyu-202506105100", "language": null, "element": "identifier", "qualifier": "urn", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.faculty", "value": "Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "faculty", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.faculty", "value": "Faculty of Sciences", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "faculty", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.department", "value": "Kemian laitos", "language": "fi", "element": "contributor", "qualifier": "department", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.department", "value": "Department of Chemistry", "language": "en", "element": "contributor", "qualifier": "department", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.organization", "value": "Jyv\u00e4skyl\u00e4n yliopisto", "language": null, "element": "contributor", "qualifier": "organization", "schema": "dc"}, {"key": "dc.contributor.organization", "value": "University of Jyv\u00e4skyl\u00e4", "language": null, "element": "contributor", "qualifier": "organization", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.discipline", "value": "Orgaaninen kemia", "language": "fi", "element": "subject", "qualifier": "discipline", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.discipline", "value": "Organic Chemistry", "language": "en", "element": "subject", "qualifier": "discipline", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.coar", "value": "http://purl.org/coar/resource_type/c_bdcc", "language": null, "element": "type", "qualifier": "coar", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights.copyright", "value": "\u00a9 The Author(s)", "language": "fi", "element": "rights", "qualifier": "copyright", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights.accesslevel", "value": "openAccess", "language": null, "element": "rights", "qualifier": "accesslevel", "schema": "dc"}, {"key": "dc.type.publication", "value": "masterThesis", "language": null, "element": "type", "qualifier": "publication", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "luonnonaineet", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "synteesi", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "terpeenit", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "kemia", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.subject.yso", "value": "orgaaninen kemia", "language": null, "element": "subject", "qualifier": "yso", "schema": "dc"}, {"key": "dc.rights.url", "value": "https://rightsstatements.org/page/InC/1.0/", "language": null, "element": "rights", "qualifier": "url", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.accessibilityfeature", "value": "unknown accessibility", "language": "en", "element": "description", "qualifier": "accessibilityfeature", "schema": "dc"}, {"key": "dc.description.accessibilityfeature", "value": "ei tietoa saavutettavuudesta", "language": "fi", "element": "description", "qualifier": "accessibilityfeature", "schema": "dc"}]
id jyx.123456789_103299
language fin
last_indexed 2025-06-10T20:00:41Z
main_date 2025-01-01T00:00:00Z
main_date_str 2025
online_boolean 1
online_urls_str_mv {"url":"https:\/\/jyx.jyu.fi\/bitstreams\/6b5b5be1-06e7-4da2-998d-28e0d0a2c107\/download","text":"URN:NBN:fi:jyu-202506105100.pdf","source":"jyx","mediaType":"application\/pdf"}
publishDate 2025
record_format qdc
source_str_mv jyx
spellingShingle Suni, Eevi Elektronirikkaiden aromaattien prenylointi : asperspiropeenin totaalisynteesi biomimeettinen synteesi Orgaaninen kemia Organic Chemistry luonnonaineet synteesi terpeenit kemia orgaaninen kemia
title Elektronirikkaiden aromaattien prenylointi : asperspiropeenin totaalisynteesi
title_full Elektronirikkaiden aromaattien prenylointi : asperspiropeenin totaalisynteesi
title_fullStr Elektronirikkaiden aromaattien prenylointi : asperspiropeenin totaalisynteesi Elektronirikkaiden aromaattien prenylointi : asperspiropeenin totaalisynteesi
title_full_unstemmed Elektronirikkaiden aromaattien prenylointi : asperspiropeenin totaalisynteesi Elektronirikkaiden aromaattien prenylointi : asperspiropeenin totaalisynteesi
title_short Elektronirikkaiden aromaattien prenylointi
title_sort elektronirikkaiden aromaattien prenylointi asperspiropeenin totaalisynteesi
title_sub asperspiropeenin totaalisynteesi
title_txtP Elektronirikkaiden aromaattien prenylointi : asperspiropeenin totaalisynteesi
topic biomimeettinen synteesi Orgaaninen kemia Organic Chemistry luonnonaineet synteesi terpeenit kemia orgaaninen kemia
topic_facet Orgaaninen kemia Organic Chemistry biomimeettinen synteesi kemia luonnonaineet orgaaninen kemia synteesi terpeenit
url https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/103299 http://www.urn.fi/URN:NBN:fi:jyu-202506105100
work_keys_str_mv AT sunieevi elektronirikkaidenaromaattienprenylointiasperspiropeenintotaalisynteesi